{(2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-acetic acid allyl ester | 868266-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-4,10-dihydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
• CAS: 868266-97-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 512.759
• InChiKey: QZJPFYKYPCIWIP-FXMFOZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-acetic acid allyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 {(2S,4S,6R,8S,10S)-4-acetoxy-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl ester 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7 buffer 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 {(2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008

文献信息

• Total Synthesis of Spongistatin 1: A Synthetic Strategy Exploiting Its Latent Pseudo-Symmetry
  作者：Matthew Ball、Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Alan S. Jessiman、Shigeru Kawahara、Paolo Orsini、Alessandra Scolaro、Adam C. Talbot、Huw R. Tanner、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200502008

  日期：2005.8.26