phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1301693-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1301693-42-4
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₇SSi
• 分子量: 739.965
• InChiKey: VDNPBKWUJUWVIE-LDRWNUDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二甲基二氯化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖快速转化为正交保护的d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺硫糖苷

  摘要：

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。

  DOI：

  10.1021/jo200342v

文献信息

• Rapid Transformation of <scp>d</scp>-Mannose into Orthogonally Protected <scp>d</scp>-Glucosamine and <scp>d</scp>-Galactosamine Thioglycosides
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo200342v

  日期：2011.6.3

  An expedient protocol for synthesis of orthogonally protected 2-azido-2-deoxy-d-glucosamine and 2-azido-2-deoxy-d-galactosamine donors from d-mannose is described. Readily available phenyl β-d-thiomannoside is rapidly transformed into d-GlcN3 thioglycosides via a highly regioselective 3-O-acylation followed by 4,6-O-benzylidenation and azide displacement of C2-OTf, which is further converted into d-GalN3

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。