L-硒代蛋氨酸 | 3211-76-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-硒代蛋氨酸
• 中文别名: L-(+)-硒代蛋氨酸；硒代蛋氨酸；(S)-(+)-2-氨基-4-(甲基硒)丁酸；L-硒代甲硫氨酸；(S)-2-氨基-4-(甲基硒)丁酸；L(+)硒代蛋氨酸
• 英文名称: Seleno-L-methionine
• 英文别名: L-selenomethionine；selenomethionine；SeMet；(2S)-2-ammonio-4-(methylselanyl)butanoate；(2S)-2-azaniumyl-4-methylselanylbutanoate
• CAS: 3211-76-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂Se
• 分子量: 196.108
• InChiKey: RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 比旋光度：
  18 º (c=1, 1N HCl)
• 沸点：
  320.8±37.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• LogP：
  0.152 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  137.67 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S28A,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  EK7713840
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H301 + H331,H373,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310,P311,P501
• 储存条件：
  存放于-20°C阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: SEleno-L-methionine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-4-(methylSEleno)butyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 + H331 吞咽或吸入可致中毒。
H373 长期或反复接触可能损害器官。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310 + P330 如果吞咽: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。
P304 + P340 + P311 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
呼叫解毒中心或就医。
P314 如感觉不适，求医/就诊。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-4-(methylSEleno)butyric acid
别名
: C5H11NO2Se href=https://www.molaid.com/MS_301313 target="_blank">SE SE
分子式
: 196.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-(+)-SElenomethionine
化学文摘登记号(CAS 3211-76-5 <= 100 %
No.) 034-002-00-8
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
胃肠道功能紊乱, 恶心, 头晕, 头痛,
急性硒中毒表现为中枢神经系统效应，包括神经过敏、抽搐、困倦。其他症状可能包括皮肤出疹、疲乏、肠胃
痛、牙齿脱色和溃烂，口臭（大蒜味），以及部分头发和指甲脱落。慢性吸入症状包括：脸色苍白、舌苔、贫
血、黏膜刺激、腰痛、肝脾损伤，以及任何前面提到的症状。慢性接触含硒化合物能引起呼吸和汗液大蒜味、
皮炎、中度情绪不稳定。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硒/氧化硒
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
组分 化学文摘登 值 控制参数 依据
记号(CAS
No.)
L-(+)- PC- 0.1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
SElenomethionine TWA 化学有害因素
PC- 0.1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
265 - 267 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans (L-(+)-SElenomethionine)
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (L-(+)-SElenomethionine)
生殖毒性
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或反复接触可能损害器官。
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
胃肠道功能紊乱, 恶心, 头晕, 头痛,
急性硒中毒表现为中枢神经系统效应，包括神经过敏、抽搐、困倦。其他症状可能包括皮肤出疹、疲乏、肠胃
痛、牙齿脱色和溃烂，口臭（大蒜味），以及部分头发和指甲脱落。慢性吸入症状包括：脸色苍白、舌苔、贫
血、黏膜刺激、腰痛、肝脾损伤，以及任何前面提到的症状。慢性接触含硒化合物能引起呼吸和汗液大蒜味、
皮炎、中度情绪不稳定。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK7713840

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 Lepomis macrochirus - 12 Weeks -40 µg/l
生物富集因子 (BCF): 7.5
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3283 国际海运危规: 3283 国际空运危规: 3283
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (L-(+)-SElenomethionine)
国际海运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (L-(+)-SElenomethionine)
国际空运危规: SElenium compound, solid, n.o.s. (L-(+)-SElenomethionine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

L-SelenoMethionine 是 L-硒甲硫氨酸，是硒的主要天然食物形式。它是一种癌症化学预防剂，可以通过饮食补充降低癌症的发生率，并诱导癌细胞凋亡。此外，L-SelenoMethionine 还可以增加谷胱甘肽过氧化物酶的表达。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体外研究

1. L-SelenoMethionine (1-500 μM; 24-72 h) 选择性地抑制前列腺癌细胞的生长，相较于正常细胞。
2. L-SelenoMethionine (500 μM; 48 h) 引起前列腺癌细胞凋亡。
3. L-SelenoMethionine (500 μM; 48 h) 导致前列腺癌细胞周期 G2-M 相的停滞。
4. L-SelenoMethionine (5 μM; 24 h) 减轻了来自10 cGy 照射引起的细胞应激反应基因表达。

细胞活力测定

• 细胞系：前列腺癌细胞（LNCaP、PC-3 和 DU145）和正常前列腺细胞（PrEC、PrSM 和 PrSt）
• 浓度：1, 5, 10, 50, 100, 500 μM
• 孵育时间：24, 48, 72 小时
• 结果：抑制前列腺癌细胞生长，72 小时时的 IC₅₀（半数有效浓度）为 1-90 μM，低于正常前列腺细胞（>500 μM）。

细胞凋亡分析

• 细胞系：前列腺癌细胞（LNCaP、PC-3 和 DU145）和正常前列腺细胞（PrEC、PrSM 和 PrSt）
• 浓度：500 μM
• 孵育时间：48 小时
• 结果：
  • 在雄激素反应性 LNCaP 癌变细胞中表现出最高水平的 DNA 凝缩，其次是 PC-3 和 DU145 细胞。
  • 引发前列腺癌细胞的 nicked-end DNA 标记。
  • 促进前列腺癌细胞中的 PARP 剪切。

细胞周期分析

• 细胞系：前列腺癌细胞（LNCaP、PC-3 和 DU145）和正常前列腺细胞（PrEC、PrSM 和 PrSt）
• 浓度：500 μM
• 孵育时间：48 小时
• 结果：
  • 增加了 LNCaP（41.5%）、PC-3（12.1%）和 DU145 细胞（11.2%）的 G2 相。
  • 在 LNCaP、PC-3 和 DU145 细胞中显著增加了 G2 相，分别为 13%、32% 和 20%。

RT-PCR

• 细胞系：人类甲状腺上皮细胞（HTori-3）
• 浓度：5 μM
• 孵育时间：24 小时
• 结果：
  • 减少了辐射后细胞中 CDC6、GADD45A、FAS 和 ATF3 的表达。

体内研究

L-SelenoMethionine (0.06-12 μg/g 饲料；灌胃给药，连续3天) 在大鼠接受 γ 射线、质子或 HZE 粒子照射后，部分或完全防止了血清或血浆中总抗氧化剂水平的降低。

用途

该产品可用于蛋白质结构分析。通过饲养细菌来使用此产品，最终形成的蛋白质中的特定位置会被硒取代，便于结构测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-硒代蛋氨酸 在 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-(prop-2-en-1-ylselanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质修饰的烯烃交叉复分解反应标签的遗传掺入

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09433
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-selenomethionine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷