(2S)-2-amino-4-(prop-2-en-1-ylselanyl)butanoic acid | 1601474-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(prop-2-en-1-ylselanyl)butanoic acid
• 英文别名: Se-allyl-L-selenohomocysteine；(2S)-2-amino-4-prop-2-enylselanylbutanoic acid
• CAS: 1601474-64-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂Se
• 分子量: 222.146
• InChiKey: NRMQMZLHFNKHKM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(prop-2-en-1-ylselanyl)butanoic acid 、 12-[β-D-glucopyranosyl]-6,7,12,13-tetrahydroindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione 在 SAH hydrolase 、 RebM methyltrasnferase 、 recombinant Homo sapiens methionine adenosyltransferase 2 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到4’-O-allylrebeccamycin
  参考文献：
  名称：

  合成和利用 S-腺苷-L-甲硫氨酸类似物的简便化学酶策略

  摘要：

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201308272
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-(prop-2-en-1-ylselanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质修饰的烯烃交叉复分解反应标签的遗传掺入

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09433