N-Boc-L-selenomethionine | 45172-44-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-selenomethionine
• 英文别名: Boc-L-selenomethionine；N-t-butyloxycarbonyl-L-selenomethionine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylselanylbutanoic acid
• CAS: 45172-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄Se
• 分子量: 296.225
• InChiKey: QJDWZRHRGRTJOH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-selenomethionine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到L-硒代蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用自由基链反应简捷合成L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸

  摘要：

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88049-2
• 作为产物：
  描述：

  L-benzyl N-t-butoxycarbonylselenomethioninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-Boc-L-selenomethionine
  参考文献：
  名称：

  使用自由基链反应简捷合成L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸

  摘要：

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88049-2

文献信息

• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Curcuminoid Derivatives
  作者：Ya-Kun Cao、Hui-Jing Li、Zhi-Fang Song、Yang Li、Qi-Yong Huai

  DOI：10.3390/molecules191016349

  日期：——

  Curcuminoids have been reported to possess multiple bioactivities, such as antioxidant, anticancer and anti-inflammatory properties. Three novel series of curcuminoid derivatives (11a–h, 15a–h and 19a–d) with enhanced bioactivity have been synthesized. Among the synthesized compounds, 11b exhibited the most significant activity with an MIC of 0.5 µM /mL against selected medically important Gram-positive

  据报道，类姜黄素具有多种生物活性，例如抗氧化、抗癌和抗炎特性。已经合成了三个具有增强生物活性的新型姜黄素衍生物系列（11a-h、15a-h 和 19a-d）。在合成的化合物中，11b 对选定的医学上重要的革兰氏阳性球菌（S. aureus 和 S. viridans）和革兰氏阴性杆菌（E.coli 和 E. cloacae）表现出最显着的活性，MIC 为 0.5 µM/mL . 这些衍生物在抗氧化试验中表现出显着的结果，其 IC50 比类姜黄素小 2.4 至 9.3 倍。关于对 Hep-G2、LX-2、SMMC7221 和 MDA-MB-231 的抗增殖活性，衍生物表现出比类姜黄素更强的作用，IC50 范围为 0.18 至 4.25 µM。
• Synthesis and Anticancer Activities of Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Yang Li、Ling Feng、Zhi-Fang Song、Hai-Bei Li、Qi-Yong Huai

  DOI：10.3390/molecules21020199

  日期：——

  total of forty novel glycyrrhetinic acid (GA) derivatives were designed and synthesized. The cytotoxic activity of the novel compounds was tested against two human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231) in vitro by the MTT method. The evaluation results revealed that, in comparison with GA, compound 42 shows the most promising anticancer activity (IC50 1.88 ± 0.20 and 1.37 ± 0.18 μM for MCF-7

  总共设计并合成了四十种新型甘草次酸（GA）衍生物。通过 MTT 方法在体外测试了新化合物对两种人乳腺癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231）的细胞毒活性。评估结果表明，与GA相比，化合物42显示出最有希望的抗癌活性（MCF-7和MDA-MB-231的IC50分别为1.88±0.20和1.37±0.18μM），值得进一步探索作为一种新的抗癌药物代理人。
• 一种甘草次酸、阿魏酸和硒代蛋氨酸三元化合物的制备方法及应用
  申请人：山东大学（威海）

  公开号：CN106046105A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一种图1所示新甘草次酸衍生物的制备方法及应用。在甘草次酸30位羧基处引入阿魏酸甲酯；再对其3号位羟基进行结构修饰，引入Boc‑L‑硒代蛋氨酸；随后脱掉Boc保护后，得到一种盐酸盐形式的甘草次酸衍生物。测定其对2种人乳腺癌MCF‑7、MBA‑MD‑231细胞表现出较好的抑制作用，可以作为抗癌药物进行进一步的研究与开发。
• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。