L-硒代胱胺基乙酸 | 29621-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-硒代胱胺基乙酸
• 中文别名: 硒基-L-胱氨酸；(R,R)-3,3'-二硒基二(2-丙氨酸)；L-硒代胱氨酸一水合物；(R,R)-3,3′-二硒基-双(2-氨基丙酸)L-硒代胱氨酸；硒代胱氨酸
• 英文名称: seleno-L-cystine
• 英文别名: L-selenocystine；selenocystine；selenocysteine；(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]diselanyl]propanoic acid
• CAS: 29621-88-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 334.092
• InChiKey: JULROCUWKLNBSN-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.5-229.5 °C (lit.)
• 沸点：
  538.3±60.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H301 + H331,H373,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310,P311,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-硒代胱胺基乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R,R)-3,3′-Diseleno-bis(2-aminopropionic acid)
L-Selenocystine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 + H331 吞咽或吸入可致中毒。
H373 长期或反复接触可能损害器官。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310 + P330 如果吞咽: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。
P304 + P340 + P311 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
呼叫解毒中心或就医。
P314 如感觉不适，求医/就诊。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R,R)-3,3′-Diseleno-bis(2-aminopropionic acid)
别名
L-Selenocystine
: C6H12N2O4Se2
分子式
: 334.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Selenocystine
化学文摘登记号(CAS 29621-88-3 <= 100 %
No.) 034-002-00-8
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硒/氧化硒
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
组分 化学文摘登 值 控制参数 依据
记号(CAS
No.)
L-Selenocystine 29621-88-3 PC- 0.1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 224.5 - 229.5 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
吸入: 无数据资料
LD50 腹膜内的 - 大鼠 - 8.463 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (L-Selenocystine)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或反复接触可能损害器官。
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AY6032000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3283 国际海运危规: 3283 国际空运危规: 3283
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (L-Selenocystine)
国际海运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (L-Selenocystine)
国际空运危规: Selenium compound, solid, n.o.s. (L-Selenocystine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-硒代半胱氨酸是一种二硒化桥联氨基酸，也作为一种氧化还原活性的硒化合物，它兼具抗氧化和促氧化的作用。在HeLa细胞中，L-硒代半胱氨酸能够诱导未折叠蛋白反应、内质网应激，并形成大量的细胞质空泡；此外，在多种癌细胞类型中，它还表现出细胞抑制作用[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-硒代胱胺基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 硒代-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过N→Se酰基转移形成肽硫酯的研究。

  摘要：

  天然化学连接被广泛用于蛋白质的收敛合成。生产该过程所需的肽硫酯可能具有挑战性，特别是在使用基于Fmoc的固相肽合成时。先前我们已经报道了在Fmoc固相肽合成之后，通过N → S合成肽硫酯的方法在弱酸性条件下，由C端半胱氨酸残基的存在引发的酰基转移。在典型的反应条件下，由于反应时间长（〜48小时），我们偶尔会观察到明显的硫酯水解，并试图加速反应。在这里，我们提出了一种更快的肽硫酯途径，方法是用硒代半胱氨酸取代C端半胱氨酸残基，并通过N → Se引发硫酯形成酰基转移。这种修饰使得硫酯的形成可以在较低的温度和较短的时间范围内进行。当线性前体具有N端半胱氨酸和C端硒代半胱氨酸时，我们还证明了该策略的应用如何还可以加速肽环化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2469
• 作为产物：
  描述：

  硒代-L-半胱氨酸 在 riboflavin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-硒代胱胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  还原核黄素与硒代半胱氨酸反应的研究

  摘要：

  硒代半胱氨酸（Sec）是哺乳动物硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的重要组成部分，它充当硫氧还蛋白（Trx）中二硫键断裂的亲核试剂。在TrxR中生成Sec还原态需要连续两个电子转移步骤，即：（i）从NADPH到黄素腺嘌呤二核苷酸，（ii）从黄素还原到二硫键Cys 59 -S-S-Cys 64，最后（iii）从Cys 59和Cys 64到硒代硫键Cys 497 -S-Se-Sec 498。在这项工作中，我们研究了还原型核黄素（RibH2）与硒代半胱氨酸（Sec-Sec）之间的反应，Sec-Sec是氧化形式的Sec。与RibH2和Sec-Sec之间的相互作用相比，它的逆反应（即Sec减少核黄素（Rib））的反应进行得相对缓慢。RibH2与Sec-Sec之间反应的速率常数为（7.9±0.1）×10 -2  M -1 s -1（pH 7.0，25.0°C）。Rib和Sec之间的反应通过两个步骤进行，即R

  DOI：

  10.1002/kin.21430
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 L-硒代胱胺基乙酸 、 水 、 双氧水 作用下， 反应 168.0h， 以45%的产率得到1-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective selenium catalyzed dihydroxylation and hydroxymethoxylation of alkenes

  摘要：

  The selenium atom of the selenocysteine plays a crucial role in the reduction of peroxides. Herein we showed that, in the absence of a thiol cofactor, the same aminoacid efficiently catalyzed the dihydroxylation of carbon-carbon double bonds leading to the stereoselective formation of 1,2-diols at room temperature and in on water conditions. Alternatively, in the presence of methanol, the corresponding beta-methoxyalcohol can be prepared. The stereoselectivity of the reaction will be discussed and NMR evidences of the actual catalyst are here reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.078

文献信息

• <i>Allium</i> Chemistry:  Synthesis, Natural Occurrence, Biological Activity, and Chemistry of <i>Se</i>-Alk(en)ylselenocysteines and Their γ-Glutamyl Derivatives and Oxidation Products
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Weiqin Jiang、Tsukasa Nakahodo、Henry J. Thompson、Paul J. Toscano、Horst Uzar、Xing Zhang、Zongjian Zhu

  DOI：10.1021/jf001097b

  日期：2001.1.1

  selenocystine (4). Oxidation of 6d gives 2-[(E,Z)-1-propenylseleno]propanal (36). These oxidations occur by way of selenoxides, detected by chromatographic and spectroscopic methods. The natural occurrence of many of the Se-alk(en)ylselenocysteines and their gamma-glutamyl derivatives and oxidation products is discussed. Three homologues of the potent cancer chemoprevention agents 6a and 6c, namely

  据报道合成了γ-谷氨酰基Se-甲基硒代半胱氨酸（Sa），硒代羊毛硫氨酸（16），Se-1-丙烯基硒代半胱氨酸（Gd），Se-2-甲基-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6e）和Se-2-丙炔基-L-硒代半胱氨酸（6f）。8a和Se-甲基硒代半胱氨酸（Ga）的氧化得到甲烷硒酸（24）（通过X射线晶体学表征）和二甲基二硒化物（25）。Se-2-丙烯基-L-硒代半胱氨酸（6c）的氧化得到烯丙醇和3-硒代丙氨酸（22）。化合物22也会在16和硒代胱氨酸（4）氧化时形成。6d的氧化得到2-[（（E，Z）-1-丙烯基硒基]丙醛（36）。这些氧化通过亚硒酸盐发生，通过色谱法和光谱法检测。讨论了许多Se-alk（en）ylselenocysteines和它们的gamma-谷氨酰基衍生物和氧化产物的自然发生。使用两种鼠类乳腺上皮细胞系评估了三种有效的癌症化学预防剂6a和6c的同系物，即6d-f对细胞生长，细胞凋
• Selenols are resistant to irreversible modification by HNO
  作者：Christopher L. Bianco、Cathy D. Moore、Jon M. Fukuto、John P. Toscano

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.008

  日期：2016.10

  to be additional potential targets of HNO. Indeed, as determined in the current work, selenols are targeted by HNO. Such reactions appear to result only in formation of diselenide products, which can be easily reverted back to the free selenol. This characteristic is distinct from the reaction of HNO with thiols/thiolproteins. These findings suggest that, unlike thiolproteins, selenoproteins are resistant

  一氧化氮（NO）作为哺乳动物细胞内源性产生的信号传导物种的发现，引起了对氮氧化物化学生物学研究的巨大兴趣。其中，硝酰氧基（氮杂酮，HNO）作为心血管疾病的治疗剂具有潜在的作用。HNO的已知靶标包括血红素/血红素蛋白和含硫醇/含硫醇的蛋白。最近，由于它们在氧化还原信号传导和细胞防御中的作用，硒醇和硒蛋白也被认为是HNO的其他潜在靶标。确实，如当前工作所确定，硒醇是HNO的目标。这样的反应似乎仅导致二硒化物产物的形成，其可以容易地还原成游离硒醇。该特征不同于HNO与硫醇/硫醇蛋白的反应。
• Synthesis of Novel Se-Substituted Selenocysteine Derivatives as Potential Kidney Selective Prodrugs of Biologically Active Selenol Compounds:  Evaluation of Kinetics of β-Elimination Reactions in Rat Renal Cytosol
  作者：Ioanna Andreadou、Wiro M. P. B. Menge、Jan N. M. Commandeur、Eduard A. Worthington、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/jm950750x

  日期：1996.1.1

  Eighteen Se-substituted selenocysteine derivatives were synthesized as potential kidney selective prodrugs which can be activated by renal cysteine conjugate beta-lyase to selenium-containing chemoprotectants or antitumor agents. Selenocysteine derivatives with aliphatic and benzylic Se-substituents were synthesized by reducing selenocystine to selenocysteine followed by a reaction with the corresponding

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨
• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。
• Novel sulfur and selenium containing bis-α-amino acids from 4-hydroxyproline
  作者：Romualdo Caputo、Marina DellaGreca、Ivan de Paola、Domenico Mastroianni、Luigi Longobardo

  DOI：10.1007/s00726-009-0251-x

  日期：2010.1

  prolines carrying at C-4 a second α-amino acid residue is reported. The amino acid, l-cysteine or l-selenocysteine, is linked to the proline ring through the sulfur or the selenium atom, respectively. The products were prepared with different stereochemistry at C-4, in few and clean high-yielding steps, with suitable protections for solid phase applications. The introduction of both sulfur and selenium atoms

  报道了在C-4携带第二个α-氨基酸残基的新取代的脯氨酸的合成。氨基酸1-半胱氨酸或1-硒代半胱氨酸分别通过硫或硒原子与脯氨酸环连接。该产品在C-4上以不同的立体化学制备，只需几个步骤即可完成，且清洁，高产，并为固相应用提供了适当的保护。在脯氨酸环的C-4处同时引入硫和硒原子似乎可以显着提高脯氨酰胺键上的顺式几何形状。