L-组氨酰-L-丙氨酸 | 16874-75-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: L-histydy-L-lalanine
• 英文别名: His-Ala；Histidylalanine zwitterion；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 16874-75-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD00055955
• 分子量: 226.235
• InChiKey: FRJIAZKQGSCKPQ-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C (decomp)
• 沸点：
  655.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 L-组氨酰-L-丙氨酸 反应 26.0h， 生成 histidylalanine adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  Tono-oka, Shuichi; Azuma, Ichiro, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 9, p. 780 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-His-N3 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-组氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of L-Histidyl Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a040
• 作为试剂：
  描述：

  、 哌啶 、 O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 Fmoc-deprotected 、 Fmoc(Trityl)His 、 哌啶 、 L-组氨酰-L-丙氨酸 、 三氟乙酸 、 水 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 以the L-Ala-L-His-NH2 gave a satisfactory mass spectrum (MH 225)的产率得到L-Ala-L-His-NH2
  参考文献：
  名称：

  Insulinotropic compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了新的GLP-1类似物和包含这些类似物的组合物。本发明的化合物在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用。

  公开号：

  US20100286024A1

文献信息

• Novel effectors of dipepetidyl peptidase IV
  申请人：——

  公开号：US20030134802A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Dipeptide compounds and compounds analogous to dipeptide compounds that are formed from an amino acid and a thiazolidine or pyrrolidine group and salts thereof used in the treatment of impaired glucose tolerance, glycosuria, hyperlipidaemia, metabolic acidoses, diabetes mellitus, diabetic neuropathy and nephropathy and also of sequelae of diabetes mellitus in mammals.

  二肽化合物和类似于二肽化合物的化合物，是由氨基酸和噻唑啉或吡咯啉基团形成的，以及它们的盐，用于治疗哺乳动物中的糖耐量受损、糖尿病、高血脂症、代谢性酸中毒、糖尿病神经病变和肾病，以及糖尿病的后遗症。
• Synthesis, Structure–Activity Relationship of Some New Triorganotin(IV) Derivatives of Dipeptides as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Mala Nath、Hitendra Singh、George Eng、Xueqing Song

  DOI：10.1080/10426507.2012.704101

  日期：2013.6.1

  n-Oct2Sn(Tyr-Phe) along with standard drugs, viz. phenyl butazone and indomethacin were screened for in vivo anti-inflammatory activity and acute toxicity (LD50). Diorganotin(IV) derivatives are more active than triorganotin(IV) derivatives. Me2Sn(His-Leu) shows the highest activity. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon

  摘要 基于红外 (IR) 和多核的二肽三有机锡 (IV) 衍生物的合成和表征，通式为 R3Sn(HL)，其中 R = Me 和 Ph，HL 是组氨丙氨酸和组氨亮氨酸的单阴离子。 NMR（1H、13C 和 119Sn）和 119Sn 穆斯堡尔光谱研究。这些衍生物在锡周围表现出扭曲的三角双锥几何结构，其中二肽阴离子充当通过羧基氧和氨基氮配位的双齿配体。Ph3Sn(HHis-Ala)、Ph3Sn(HHis-Leu) 和之前报道的 Ph2Sn(His-Ala)、Me2Sn(His-Ala)、n-Oct2Sn(His-Ala)、Me2Sn(His-Leu)、n-Oct2Sn (His-Leu)、Ph3Sn(HTyr-Phe)、Ph2Sn(Tyr-Phe)、Bu2Sn-(Tyr-Phe) 和 n-Oct2Sn(Tyr-Phe) 以及标准药物，即。对保泰松和消炎痛的体内抗炎活性和急性毒性 (LD50) 进行了筛选。二有机锡
• process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0109681A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alphahydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alphacyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde of ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  通过将非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物与具有光学活性的α-羟腈进行处理，可制备立体异构体富集的氰甲基酯。某些具有光学活性的任选取代的 S-alphacyano-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的酮醛。
• Preparation of optically-active alpha-substituted carboxylic esters and acids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0116914A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Optically-active alpha-substituted carboxylic esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene with an alcohol in the presence of an optically-active amine catalyst. Hydrolysis of the resulting esters, yields the optically-active acid corresponding to the non-symmetrical ketene.

  光学活性α-取代羧酸酯是通过在光学活性胺催化剂存在下用醇处理非对称酮来制备的。水解生成的酯会产生与非对 称酮相对应的光学活性酸。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0291626A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。

表征谱图