(13S,13aS)-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinoline-13-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (13S,13aS)-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinoline-13-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: MXBNJFLOBHEONN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 高邻苯二甲酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HPA-亚胺曼尼希中间体的立体化学和反应活性

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐（HPA）通常与苯扎利明快速反应，得到正式的[4 + 2]加合物，即1,2,3,4-四氢异喹啉-1-一-4-羧酸。该反应的立体化学结果与包含亚胺基物种和烯醇化的HPA的开放过渡态相一致，从而导致氨基酸酐中间体的寿命短。在的情况下ñ -叔-butylbenzalimine，这曼尼希型中间，这通常环化在低温下向的单一异构体增量内酰胺，通过碱处理截获，得到的β内酰胺产品。涉及以烯酮形成随后闭环为特征的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.070