homocuneane | 13084-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homocuneane
• 英文别名: Pentacyclo<4.3.0.0^2,4.0^3,8.0^5,7>nonan
• CAS: 13084-56-5
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: WEDSMIBYBDZOFA-UUPJPTEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homocuneane 在 镍 氢气 作用下， 生成 tricyclo[4.2.1.03.9]nonane
  参考文献：
  名称：

  Wiskott,E.; Schleyer,P. v. R., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, # 15, p. 680 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五环[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]壬烷-4-羧酸 在 silver perchlorate 溴 、 lithium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 homocuneane
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) ion catalyzed rearrangements at strained .sigma. bonds. XXVIII. Valence isomerization of homocubanes. Reversible complex formation and kinetic substituent effects operating during silver(I)-induced bond reorganization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00838a025

文献信息

• Generation and Reactions of Pentacyclo[4.3.0.0^2,4.0^3,8.0^5,7]non-4-ene
  作者：Mark A. Forman、Caitlin Moran、Joseph P. Herres、Jason Stairs、Emily Chopko、Anthony Pozzessere、Michael Kerrigan、Carisa Kelly、Lisa Lowchyj、Kerry Salandria、Annemarie Gallo、Elizabeth Loutzenhiser

  DOI：10.1021/jo0626313

  日期：2007.4.1

  The highly pyramidalized alkene, pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]non-4-ene (9), has been generated via treatment of 4,5-diiodopentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane (12) with n-butyllithium and tert-butyllithium. The title alkene has also been trapped as its Diels−Alder adduct with 1,3-diphenylisobenzofuran, 2,5-dimethylfuran, and spiro[2.4]hepta-4,6-diene. Products resulting from alkyllithium addition

  高度pyramidalized烯烃，五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3,8 0.0 5,7 ]壬-4-烯（9），已经通过处理4,5- diiodopentacyclo [4.3.0.0的产生2， 4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（12）与正丁基锂和叔丁基锂。标题烯烃也被捕获为Diels-Alder加合物，与1,3-二苯基异苯并呋喃，2,5-二甲基呋喃和螺[2.4]庚-4,6-二烯形成。由烷基锂加成9的金字塔状双键得到的产物已被分离，并在光谱上具有充分的特征。通过使用6-31G *基集在MP2和B3LYP浓度下从头算得到了9的几何构型，烯烃应变能，氢化热和相对HOMO / LUMO能量。
• Prinzbach,H.; Hunkler,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1804 - 1821
  作者：Prinzbach,H.、Hunkler,D.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropane participation and degenerate rearrangement in the solvolysis of 9-pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonyl p-nitrobenzoate
  作者：Robert M. Coates、Joel L. Kirkpatrick

  DOI：10.1021/ja00719a022

  日期：1970.8
• Prinzbach,H.; Hunkler,D., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, # 5, p. 232 - 233
  作者：Prinzbach,H.、Hunkler,D.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity and degenerate rearrangement in the solvolysis of pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]non-9-yl p-nitrobenzoate
  作者：Robert M. Coates、Joel L. Kirkpatrick

  DOI：10.1021/ja01017a047

  日期：1968.7