4-carbamoyl-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1190087-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbamoyl-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-carbamoyl-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl 4-carbamoyl-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1190087-45-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: ZTOFMPUGKGUAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoyl-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到2,2,4-trimethyl-4-thiocarbamoyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-carbamoyl-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDAZOPYRIDINE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2014084312A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  【課題】可溶性グアニル酸シクラーゼ（sGC）活性化作用を有し、cGMP シグナルの改善に基づく、種々の心血管疾患の治療又は予防用医薬組成物の提供。 【解決手段】式（Ｉ）で表される、イミダゾ[1,2-a]ピリジン骨格の３位にカルバモイル基を有し８位にメチレンオキシ基を介して結合する特定の環基を有するイミダゾ[1,2-a]ピリジン化合物又はその塩が、sGC 活性化作用を有し、sGC が関与する種々の心血管疾患、特に末梢動脈疾患、間歇性跛行、重症下肢虚血、高血圧症及び肺高血圧症の治療又は予防用医薬組成物の有効成分として有用であることを見い出し、本発明を完成した。 （式（Ｉ）中、Ａ１は、シクロヘキシル、１～３個のＦで置換されたフェニル又は3-フルオロピリジン-2-イルであり、Ｒは、下記式(i)～(vii)の何れかで示される基である。）
• Synthesis and biological evaluation of sphingosine kinase substrates as sphingosine-1-phosphate receptor prodrugs
  作者：Frank W. Foss、Thomas P. Mathews、Yugesh Kharel、Perry C. Kennedy、Ashley H. Snyder、Michael D. Davis、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.015

  日期：2009.8

  sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor ligands, a series of 2-amino-2-heterocyclic-propanols were synthesized. These molecules were discovered to be substrates of human-sphingosine kinases 1 and 2 (SPHK1 and SPHK2). When phosphorylated, the resultant phosphates showed varied activities at the five sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors (S1P1–5). Agonism at S1P1 was displayed in vivo by induction of lymphopenia

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。