N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-acetamide | 342776-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)acetamide
• CAS: 342776-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: RMHCDDYPZDSLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-acetamide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (1R,7S,8R,9R)-7,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-aza-tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  经由酰胺丙烯醛环加成的免疫抑制剂FR901483的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有效的免疫抑制剂FR901483的总合成。在关键步骤中，氨基丙烯醛与2-（三异丙基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应产生了所需的3-环己烯-1-羧醛。使该化合物经受碱性，然后经受酸性条件，该酸性条件实现了两个连续的醛醇环化，以递送天然产物的三环体系，其适当官能化以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol015506g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  经由酰胺丙烯醛环加成的免疫抑制剂FR901483的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有效的免疫抑制剂FR901483的总合成。在关键步骤中，氨基丙烯醛与2-（三异丙基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应产生了所需的3-环己烯-1-羧醛。使该化合物经受碱性，然后经受酸性条件，该酸性条件实现了两个连续的醛醇环化，以递送天然产物的三环体系，其适当官能化以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol015506g

文献信息

• Total Synthesis of the Immunosuppressant FR901483 via an Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：Jun-Ho Maeng、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol015506g

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. The total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 is described. In a key step, the intermolecular Diels-Alder cycloaddition of an amidoacrolein with 2-(triisopropylsilyloxy)-1,3-butadiene produced the desired 3-cyclohexene-1-carboxaldehyde. This compound was subjected to basic followed by acidic conditions which effected two sequential aldol cyclizations to deliver

  [反应：请参见文字]。描述了有效的免疫抑制剂FR901483的总合成。在关键步骤中，氨基丙烯醛与2-（三异丙基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应产生了所需的3-环己烯-1-羧醛。使该化合物经受碱性，然后经受酸性条件，该酸性条件实现了两个连续的醛醇环化，以递送天然产物的三环体系，其适当官能化以完成总合成。