L-脯氨酰对硝基苯胺 | 64155-02-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酰对硝基苯胺
• 英文名称: (S)-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: L-Proline-4-nitro-anilide；L-proline-p-nitroanilide；proline p-nitroanilide；H-Pro-pNA；Pro-pNA；proline-4-nitroanilide；(2S)-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 64155-02-8；7369-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00037865
• 分子量: 235.243
• InChiKey: JWXPYNYNEUYKOW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  488.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

L-脯氨酰对硝基苯胺可用作连续反应中测定人血清中脯氨酸芳基酰胺酶的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰对硝基苯胺 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到4-nitro-N-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二胺催化剂，用于将环酮对映体选择性加成到硝基烯烃中

  摘要：

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.093
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-pNA 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-脯氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 L-脯氨酰对硝基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 、 (R)-(-)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮 、 cis-9-Hydroxy-10-methyl-dekalin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Wiechert和Wieland–Miescher酮合成中的脯氨酸咪唑烷酮和烯胺

  摘要：

  从脯氨酸盐酸盐的酰氯和苯胺获得的现成的芳香族脯氨酰胺在分子内羟醛缩合中引起大量的对映体过量。已经发现衍生自催化剂和烯胺的反应的咪唑烷酮是这些反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.050

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Aldol Reactions in Common Organic Solvents Using<i>N</i>-Arylprolinamides as Organocatalysts with Enhanced Acidity
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.200800960

  日期：2008.12.29

  steric crowding has been synthesized and its catalytic activity explored for enantioselective aldol reactions. In DMF containing 10 mol-% of TFA, all arylamides are found to catalyze the reaction between cyclohexanone and a variety of electrophilic aldehydes leading to aldols in excess of 90 % yield and >95 % enantioselectivity. The perfluorophenyl catalyst 8 is found to perform best with a broad substrate

  已经合成了一系列具有增加的 NH 酸度和空间拥挤的 N-芳基脯氨酰胺 1-8，并探索了其对对映选择性醛醇反应的催化活性。在含有 10 mol% TFA 的 DMF 中，发现所有芳基酰胺都能催化环己酮和各种亲电子醛之间的反应，导致醛醇的产率超过 90%，对映选择性大于 95%。与所有其他 N-芳基酰胺 1-7 相比，发现全氟苯基催化剂 8 在广泛的底物范围内表现最佳。结果表明，8 确实可以在高度非极性以及极性溶剂（包括盐水）中使用，以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高收率醛醇。对于不含额外立体中心和氢键位点的脯氨酰胺，对 8 观察到的结果是迄今为止报道的最好的结果之一。7 和 8 的分子结构，通过 X 射线晶体学确定并被认为反映了最稳定的构象，揭示了 N-芳环构象的显着差异；在 7 的情况下，芳环表现出与酰胺官能团共面的趋势，而在 8 的情况下，全氟苯环相对于官能团的酰胺平面几乎垂直扭曲。
• Purification and Some Properties of an Aminopeptidase from the Seeds of<i>Cannabis sativa</i>
  作者：Kazunari ARIMA、Tetsuya UCHIKOBA、Masayuki SHIMADA、Hiroo YONEZAWA、Makoto KANEDA

  DOI：10.1271/bbb.64.1055

  日期：2000.1

  (HSA) with a molecular mass of 78 kDa was purified from hemp (Cannabis sativa) seeds. The activity was inhibited by monoiodeacetic acid, p-chloromercuri-phenylsulfonic acid, and Zn2+ ion. The specificity of HSA was similar to that of a leucyl aminopeptidase [EC 3.4.11.1] from mammalian cytosol. However, other enzyme properties were different from these of leucyl aminopeptidase.

  从大麻（大麻）种子中纯化出分子量为78 kDa的氨基肽酶（HSA）。活性被单碘乙酸，对氯汞基苯磺酸和Zn2 +离子抑制。HSA的特异性类似于来自哺乳动物细胞质的亮氨酰肽酶[EC 3.4.11.1]。但是，其他酶的性质不同于亮氨酰氨肽酶。
• Substrate Specificity of Aminopeptidase from the Mid-gut Gland of the Scallop (<i>Patinopecten yessoensis</i>)
  作者：Hironori UMETSU、Mito ARAI、Toshinori OTA、Kaoru ABE、Hidemitsu UCHIZAWA、Kazuo SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.68.945

  日期：2004.1

  An action for various peptides and a kinetic study for amino acid p-nitroanilides (pNAs) and 4-methylcoumaryl-7-amides (MCAs) were performed with purified aminopeptidase from the mid-gut of the scallop. The enzyme preferred dipeptides having Ala, Met, and Phe in the amino-terminal or the penultimate position from the amino-termini. The catalytic efficiencies, kcat⁄Km values for Ala-pNA and MCA were the highest in the tested substrates, and those for pNA and MCA substrates having Met or Phe were the next highest. The enzyme was found to be a new alanine-specific aminopeptidase.

  利用从扇贝中肠中纯化的氨肽酶进行了一系列肽类底物的作用和氨基酸p-硝基苯胺（pNA）及4-甲基香豆素-7-酰胺（MCA）的动力学研究。该酶偏好具有Ala、Met和Phe在氨基端的N-末端或倒数第二位的二肽底物。在测试的底物中，Ala-pNA和MCA的催化效率（kcat/Km值）最高，而具有Met或Fhe的pNA和MCA底物其次。研究发现该酶是一种新型的特异性亮氨酸氨肽酶。
• A novel chiral aliphatic-aromatic diamine promoted direct, highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins under solvent-free conditions
  作者：Shifeng Miao、Jinjin Bai、Jin Yang、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/chir.20847

  日期：2010.10

  of new highly efficient chiral aliphatic–aromatic diamine catalysts have been designed and successfully applied to the asymmetric Michael addition of cyclohexanone with nitroolefins under solvent‐free conditions without any acidic additives. The desired adducts were obtained in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities of syn products (up to >99% ee, >99:1 dr). Chirality 2010. ©

  设计了一系列新型高效手性脂族-芳族二胺催化剂，并成功地在无溶剂条件下，无任何酸性添加剂的情况下，成功地将环己酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成。所需的加合物以高收率获得，且合成产物具有优异的对映异构和非对映异构选择性（ee高达99％以上，dr大于99：1）。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。