5-<(piperidin-4-yl)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid | 240403-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-<(piperidin-4-yl)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Piperidin-4-ylmethyl)thieno[2,3-b]thiophene-5-carboxylic acid
• CAS: 240403-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: ZXJLUAJVMSVTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(piperidin-4-yl)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{5-[(S)-2-Methoxycarbonyl-2-(pyridine-3-sulfonyl)-ethylcarbamoyl]-thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide GPIIB/IIIA inhibitors. 16. Thieno[2,3-b]thiophene α-sulfonamides are potent inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  Centrally constrained thieno[2,3-6]thiophene sulfonamides have provided a potent, selective, orally active series of platelet aggregation inhibitors. Compound 21 showed excellent activity in the dog after a single oral dose of 200 mu g/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00120-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 potassium hydrogensulfate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 5-<(piperidin-4-yl)methyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽GPIIb / IIIa抑制剂。20.集中约束的噻吩并噻吩α-磺酰胺是有效的，长效的体内血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加

  DOI：

  10.1021/jm980722p