L-谷氨酸 5-(2-(4-羧基苯基)酰肼) | 69644-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸 5-(2-(4-羧基苯基)酰肼)
• 中文别名: L-谷氨酸5-(2-(4-羧基苯基)酰肼)
• 英文名称: [β-N-(γ-L(+)-glutamyl)-4-carboxyphenylhydrazine]
• 英文别名: β-N-(γ-L(+)-glutamyl)-4-carboxyphenylhydrazine；1-γ-L-glutamyl-2-(4-carboxyphenyl)hydrazine；N2-gamma-Glutamyl-p-hydrazinobenzoic acid；4-[2-[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]hydrazinyl]benzoic acid
• CAS: 69644-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: GCENCHHONAGMNP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  423.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2848 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  175°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-谷氨酸 5-(2-(4-羧基苯基)酰肼)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Anthglutin and Its Analogues

  摘要：

  合成了Anthglutin（1-γ-l-谷氨酰-2-(2-羧基苯基)肼）及其类似物，并测量了它们对γ-谷氨酰转肽酶的抑制活性。包括Anthglutin在内的2-羧基苯基衍生物表现出抑制活性，而其他衍生物则没有。2-羧基似乎对抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2219

文献信息

• Enzymatic synthesis of β-N-(γ-l(+)-glutamyl)-4-carboxyphenylhydrazine with Escherichia coli γ-glutamyltransferase
  作者：Hongjuan Zhang、Junzhong Liu、Yueping Zhan、Junjun Chang、Lisheng Xu、Zhiyuan Wang、Qian Liu、Qingcai Jiao

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.01.023

  日期：2013.6

  A new method for the synthesis of beta-N-(gamma-L(+)-glutamyl)-4-carboxyphenylhydrazine, a precursor of agaritine, is presented. This compound was prepared from L-glutamine and 4-hydrazinobenzoic acid through the transpeptidation reaction catalyzed by the Escherichia coli gamma-glutamyltransferase. The optimum reaction conditions for the production of beta-N-(gamma-L(+)-glutamyl)-4-carboxyphenylhydrazine were 50 mM L-glutamine, 500 mM 4-hydrazinobenzoic acid and 40 U gamma-glutamyltransferase/mL at pH 8 and 37 degrees C for 24 h. The product was obtained with a conversion rate of 90% (mol/mol). gamma-Glutamyltransferase activity was not inhibited by 4-hydrazinobenzoic acid at concentrations up to 1000 mM. This simple and efficient method would facilitate the synthesis of glutamyl phenylhydrazine analogs, including agaritine. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.