4-(5-nitroindolin-1-yl)phenyl α-D-mannopyranoside | 1312312-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-nitroindolin-1-yl)phenyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-(5-Nitroindolin-1-yl)phenyl alpha-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1312312-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₈
• 分子量: 418.403
• InChiKey: MEIFDXGRVDAGAQ-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-nitroindolin-1-yl)phenyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(5-nitroindolin-1-yl)phenyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(methylthiomethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FimH拮抗剂：磷酸盐前药可改善口服生物利用度

  摘要：

  尿路感染的广泛发生导致频繁的抗生素治疗，导致了抗药性的出现。因此，需要替代方法。在定植的第一步中，位于细菌1型菌毛尖端的凝集素FimH与尿路上皮粘膜上的甘露糖基化糖蛋白相互作用。最初的病原体/宿主相互作用被联芳基α- d有效拮抗-甘露吡喃糖苷。然而，它们的差的理化性质，主要是由于水溶性低，限制了它们作为口服治疗选择的适用性。在此，我们报道了磷酸盐前药的合成和药代动力学评估，其显示出高达140倍的改善的水溶性。在Caco-2细胞模型中，通过刷状边界相关酶水解磷酸酯生成了活性成分的过饱和溶液，从而导致了整个细胞单层的高浓度梯度。结果，磷酸盐前药的体内应用导致C max大大增加，并且FimH拮抗剂在尿液中的可用性延长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01923
• 作为产物：
  描述：

  p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium methylate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 4-(5-nitroindolin-1-yl)phenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ADHÉSION BACTÉRIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2011073112A3

文献信息

• MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20120270824A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R 1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R 2 and R 3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli .

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2，R1为芳基、杂芳基或杂环基，R2和R3为氢或规范中所述的取代基，对于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的尿路感染是有用的。
• Mannose derivatives as antagonists of bacterial adhesion
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2604619A2

  公开（公告）日：2013-06-19

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli.

  式 (I) 的化合物 其中 n 为 0、1 或 2，R1 为芳基、杂芳基或杂环基，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染。
• PHENYL-ALPHA-D-MANNOSIDES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS CAUSED BY ESCHERICHIA COLI
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2960247A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli, wherein R1 is one of groups (B), (C), (D), (E) below:

  式（I）化合物，其中 n 为 0、1 或 2，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染、 其中 R1 为以下 (B)、(C)、(D)、(E) 组之一：
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ADHÉSION BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2011073112A3

  公开（公告）日：2011-09-09
• FimH Antagonists: Phosphate Prodrugs Improve Oral Bioavailability
  作者：Simon Kleeb、Xiaohua Jiang、Priska Frei、Anja Sigl、Jacqueline Bezençon、Karen Bamberger、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01923

  日期：2016.4.14

  α-d-mannopyranosides. However, their poor physicochemical properties, primarily resulting from low aqueous solubility, limit their suitability as oral treatment option. Herein, we report the syntheses and pharmacokinetic evaluation of phosphate prodrugs, which show an improved aqueous solubility of up to 140-fold. In a Caco-2 cell model, supersaturated solutions of the active principle were generated

  尿路感染的广泛发生导致频繁的抗生素治疗，导致了抗药性的出现。因此，需要替代方法。在定植的第一步中，位于细菌1型菌毛尖端的凝集素FimH与尿路上皮粘膜上的甘露糖基化糖蛋白相互作用。最初的病原体/宿主相互作用被联芳基α- d有效拮抗-甘露吡喃糖苷。然而，它们的差的理化性质，主要是由于水溶性低，限制了它们作为口服治疗选择的适用性。在此，我们报道了磷酸盐前药的合成和药代动力学评估，其显示出高达140倍的改善的水溶性。在Caco-2细胞模型中，通过刷状边界相关酶水解磷酸酯生成了活性成分的过饱和溶液，从而导致了整个细胞单层的高浓度梯度。结果，磷酸盐前药的体内应用导致C max大大增加，并且FimH拮抗剂在尿液中的可用性延长。