L-酒石酸烟碱盐 | 3275-73-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: L-酒石酸烟碱盐
• 中文别名: (-)-尼古丁二酒石酸盐；(-)-1-甲基-2-(3-吡啶基)吡咯烷(+)-酒石酸氢盐；3-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]吡啶二酒石酸盐
• 英文名称: nicotine ditartrate
• 英文别名: (-)-nicotine hydrogen tartrate；Nicotine bitartrate；(-)-nicotine di(+)tartrate salt；(-)-nicotine hydrogen tartrate salt；(-)-1-methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine (+)-bitartrate；(-)-nicotine tartrate；(S)-(-)-Nicotine Mono Tartrate；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 3275-73-8；65-31-6；6550-19-2
• 化学式: 2C₄H₆O₆*C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 462.411
• InChiKey: QLDPCHZQQIASHX-LDGFUSNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°
• 比旋光度：
  D20 +26° (c = 10)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)

制备方法与用途

概述

尼古丁俗名烟碱，属于吡啶衍生物类的生物碱，具有一定的碱性，能与酸反应生成胺盐。因此，烟碱盐（尼古丁盐）本质上是一种胺盐，相对于尼古丁本身而言，烟碱盐（尼古丁盐）对口腔或喉咙黏膜的刺激要小很多。

人体代谢

烟碱盐（尼古丁盐）进入人体后会分解成尼古丁和对应的酸。同等质量下，相比纯尼古丁，烟碱盐（尼古丁盐）进入体内的尼古丁量实际上较少，因为其中还包含酸的重量。因此，烟碱盐（尼古丁盐）通常可以加到50mg甚至接近100mg，但实际上真正含有的尼古丁量可能远低于此。在电子烟油中，烟碱盐（尼古丁盐）往往使用柠檬酸和酒石酸制成。

类别 有毒物品 毒性分级

高毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: 65毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 65毫克/公斤

储运特性

库房应通风、低温干燥；需与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、水、泡沫、二氧化碳、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸烟碱盐 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 pooled human liver microsomes 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 烟碱-N-B-葡(萄)糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Nicotine Glucuronidation and the Human UDP-Glucuronosyltransferase UGT2B10

  摘要：

  尼古丁生物转化会影响成瘾者的吸烟习惯，从而影响他们的健康风险。使用改进的分析方法，我们发现人 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 2B10 是一种以前未知的肝酶，可与尼古丁结合或对任何化合物表现出相当大的活​​性，通过与葡萄糖醛酸直接结合，在尼古丁失活中发挥着重要作用。芳香族氮原子。重组 UGT2B10 对尼古丁的 K m 值 (0.29 mM) 与人肝微粒体测定的 K m 值 (0.33 mM) 相似，而 UGT1A4 对尼古丁的 K m 值几乎高出 10 倍 (2.4 mM)。 UGT2B10 在可替宁（氧化尼古丁代谢物）的 N-葡萄糖醛酸化中也比 UGT1A4 更活跃，而 UGT2B7 仅表现出较低的尼古丁葡萄糖醛酸化活性，并且对可替宁基本上没有活性。 UGT1A9 不使尼古丁或可替宁葡萄糖醛酸化。定量逆转录聚合酶链反应表明，UGT2B10 mRNA 仅在人肝脏中表达，而 UGT 1A4 和 2B7 在肝脏和其他几种肝外组织（包括肾和肠）中的表达水平相当，尽管略低。 UGT2B10（但不包括 UGT1A4 和 UGT2B7）的这些发现与人体组织活动相一致，因为肠微粒体中的尼古丁和可替宁葡萄糖醛酸化率低于人肝微粒体中的 0.1%。这些新发现解决了两个看似独立的问题：哪种 UGT 主要负责人肝脏中的尼古丁葡萄糖醛酸化，以及 UGT2B10 催化哪些结合反应。

  DOI：

  10.1124/mol.107.037093
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 烟碱 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 L-酒石酸烟碱盐
  参考文献：
  名称：

  US2022/248744

  摘要：

  公开号：