L-酪氨酰-D-丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-a-谷氨酰-L-异亮氨酰-L-异亮氨酰-甘氨酰胺 | 138166-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酰-D-丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-a-谷氨酰-L-异亮氨酰-L-异亮氨酰-甘氨酰胺
• 英文名称: Ile^5,6 deltorphin II
• 英文别名: Ile^5,6-deltorphin-2；[³H]Ile^5,6-deltorphin II；[³H][Ile5,6]deltorphin-2；Deltorphin II, ile(5,6)-；(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 138166-93-5
• 化学式: C₄₀H₅₈N₈O₁₀
• 分子量: 810.948
• InChiKey: GNHBZJKRUQINTM-ZWALSDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-异亮氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 L-酪氨酰-D-丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-a-谷氨酰-L-异亮氨酰-L-异亮氨酰-甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  构象受限的deltorphin类似物在位置3具有2-氨基四氢-2-羧酸。

  摘要：

  设计高活性和高度选择性δ阿片类肽的两种方法被用于获得具有改变的疏水和立体电子性质的新deltorpin类似物。合成了Deltorphin I和II类似物，涉及在地址域的5和6位上用Ile代替Val取代，在信息域用2-氨基四氢-2-羧酸（Atc）代替Phe。肽在MVD分析中为亚纳摩尔范围内的激动剂，在GPI分析中为微摩尔或更高范围内的激动剂，显示出对delta受体的选择性非常高。在使用选择性tri化的阿片样物质配体的放射性受体结合试验中可以观察到非常相似的趋势。（R）-和（S）-Atc-deltoriphins在结合试验中显示出相似的Ki值，几乎完全丧失了结合的立体特异性。构象研究提供了证据，证明当Phe3被（S）-或（R）-Atc取代时，骨架构象平衡几乎没有受到干扰。Atc约束的使用提供了额外的证据，表明在与delta受体相互作用期间，残基3的侧链在chi 1处采用反式构象。

  DOI：

  10.1021/jm9602726