(2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol | 96273-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol
• 英文别名: (2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-6-ol
• CAS: 96273-97-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: BIXWVSLNTIFDQN-DQCZWYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol 生成 (2R)-3,4-dideuterio-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  HUGHES, L.;SLABY, M.;BURTON, G. W.;INGOLD, K. U., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 1049-1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  由生育酚环化酶催化二氢吡喃环的形成反应机理的多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）

  摘要：

  合成的孵育18 O形标记的植基-氢醌（ø 4 - 18 O） - 2从生育酚环化酶多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）在d 2 ö提供的双标记的γ生育酚，（2 - [R，3小号， 4' - [R，8' - [R） - （1- 18 O，3- 2 H） - 1。C（3）的手性由两个独立的途径确定，提供了互锁的证据，表明酶催化的闭环通过2的双键的si质子化而进行并伴随着对酚O原子的重新攻击。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770705

文献信息

• HUGHES, L.;SLABY, M.;BURTON, G. W.;INGOLD, K. U., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 1049-1057
  作者：HUGHES, L.、SLABY, M.、BURTON, G. W.、INGOLD, K. U.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction Mechanism of Chromanol-Ring Formation Catalyzed by tocopherol cyclase from<i>Anabaena variabilis</i>K<scp>ÜTZING</scp>(<i>Cyanobacteria</i>)
  作者：Achim Stocker、Giusep Derungs、Wolf-Dietrich Woggon、Thomas Netscher、August Rüttimann、Robert K. Müller、Heinz Schneider、Louis J. Todaro

  DOI：10.1002/hlca.19940770705

  日期：1994.11.2

  Incubation of the synthetic 18O-labelled phytyl-hydroquinone (O4-18O)-2 with the tocopherol cyclase from Anabaena variabilis KÜTZING (Cyanobacteria) in D2O furnished the doubly labelled γ-tocopherol, (2R,3S,4′R,8′R)-(1-18O,3-2H)-1. The chirality at C(3) was determined by two independent routes providing interlocking evidence that the enzyme-catalyzed ring closure proceeds by si-protonation of the double

  合成的孵育18 O形标记的植基-氢醌（ø 4 - 18 O） - 2从生育酚环化酶多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）在d 2 ö提供的双标记的γ生育酚，（2 - [R，3小号， 4' - [R，8' - [R） - （1- 18 O，3- 2 H） - 1。C（3）的手性由两个独立的途径确定，提供了互锁的证据，表明酶催化的闭环通过2的双键的si质子化而进行并伴随着对酚O原子的重新攻击。