α-Tocopherol acetate | 79434-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-Tocopherol acetate
• 英文别名: [(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4S,8S)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 79434-85-8
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: ZAKOWWREFLAJOT-WDCWYOMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Tocopherol acetate 在 oxygen radical anion 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-tocopherol anion
  参考文献：
  名称：

  Afanas'ev, I. B.; Kupriyanova, N. S.; Grabovetskii, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 6, p. 1172 - 1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 α-Tocopherol acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF TOCYL AND TOCOPHERYL ACYLATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACRYLATES DE TOCYLE ET DE TOCOPHERYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004096790A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A process for the manufacture of a tocyl acylate or a tocopheryl acylate comprises reacting tocol or a tocopherol with an acylating agent in the presence of a catalyst of the general formula HC1R2R3, wherein R1, R2 and R3 each signify the sulpho group, or R1, R2 and R3 each signify a perfluoroalkylsulphonyl group whereby at least two of R1, R2 and R3 are identical such perfluoroalkyl-sulphonyl groups, or R1 signifies the pentafluorophenyl-sulphonyl group and R2 and R3 each signify an identical perfluoroalkylsulphonyl group. The main commercial form of vitamin E, being (all-rac)-α-tocapheryl acetate, can be manufactured by acylation of (all-rac)-α-tocopherol according to this process.

  一种制备生育酚酰基酯或生育酚酰基酯的方法包括在催化剂的存在下，将生育酚或生育醇与酰化试剂反应，所述催化剂具有通式HC1R2R3，其中R1、R2和R3分别表示磺基，或R1、R2和R3分别表示全氟烷基磺酰基，其中至少有两个R1、R2和R3是相同的全氟烷基磺酰基，或R1表示五氟苯基磺酰基，R2和R3各自表示相同的全氟烷基磺酰基。维生素E的主要商业形式是（全反式）-α-生育酚醋酸酯，可以通过按照这种方法对（全反式）-α-生育醇进行酰基化来制造。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF TOCYL AND TOCOPHERYL ACYLATES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE TOCYL ACYLATE ET DE TOCOPHERYL ACYLATE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004096791A3

  公开（公告）日：2005-01-06
• Afanas'ev, I. B.; Kupriyanova, N. S.; Grabovetskii, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 6, p. 1172 - 1183
  作者：Afanas'ev, I. B.、Kupriyanova, N. S.、Grabovetskii, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。
• Afanas'ev, Igor B.; Grabovetskii, Vadim V.; Kuprianova, Natalia S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 281 - 286
  作者：Afanas'ev, Igor B.、Grabovetskii, Vadim V.、Kuprianova, Natalia S.

  DOI：——

  日期：——