LX1606马尿酸盐 | 1137608-69-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: LX1606马尿酸盐
• 中文别名: 4-[2-氨基-6-[(1R)-1-[4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙氧基]-4-嘧啶基]-L-苯丙氨酸乙酯N-苯甲酰甘氨酸盐；4-[2-氨基-6-[(1R)-1-[4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基]-2,2,2-三氟乙氧基]-4-嘧啶基]-L-苯丙氨酸乙酯 N-苯甲酰甘氨酸盐
• 英文名称: telotristat etiprate
• 英文别名: [(2S)-3-[4-[2-amino-6-[(1R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]pyrimidin-4-yl]phenyl]-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]azanium;2-benzamidoacetate
• CAS: 1137608-69-5
• 化学式: C₉H₉NO₃*C₂₇H₂₆ClF₃N₆O₃
• 分子量: 754.165
• InChiKey: XSFPZBUIBYMVEA-CELUQASASA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:59.33(最大浓度 mg/mL);78.67(最大浓度 mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2):0.33(最大浓度 mg/mL);0.44(最大浓度. mM)DMF:50.0(最大浓度 mg/mL);66.3(最大浓度 mM)乙醇:5.0(最大浓度 mg/mL);6.63(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性 Telotristat Etiprate（LX 1606 Hippurate）是一种口服有效的色氨酸羟化酶（TPH）抑制剂，具有潜在的抗5-羟色胺活性。处于Phase 3阶段。

靶点

Target	Value
色氨酸羟化酶

体内研究 Telotristat Etiprate以300 mg/kg剂量口服处理后，显著降低了肠道和血液中的5-HT水平，但对大脑中5-HT的影响不大。在小鼠中，使用200 mg/kg剂量口服给药时，该药物减缓了三硝基苯磺酸（TNBS）诱导的肠炎，并且一些编码炎症相关细胞因子和趋化因子的基因表达有所降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LX1606马尿酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 特罗司他乙酯
  参考文献：
  名称：

  SOLID FORMS OF (S)-ETHYL 2-AMINO-3-(4-(2-AMINO-6-((R)-1-(4-CHLORO-2-(3-METHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)PHENYL)-2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)-PYRIMIDIN-4-YL)PHENYL)PROPANOATE AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  披露了(S)-乙基2-氨基-3-(4-(2-氨基-6-((R)-1-(4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基)-2,2,2-三氟乙氧基)嘧啶-4-基)苯基)丙酸酯的固体形式及其盐。

  公开号：

  US20090088447A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-(2-amino-6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanoic acid 以70的产率得到LX1606马尿酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008073933A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING 4-PHENYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHENYLETHOXY)PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS À BASE DE 4-PHÉNYL-6-(2,2,2-TRIFLUORO-1-PHÉNYLÉTHOXY)PYRIMIDINE
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009029499A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Methods useful for preparing compounds of formula I: and salts thereof are disclosed. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of such compounds.

  本文披露了制备I式化合物及其盐的有用方法。同时还披露了在制备这些化合物过程中有用的中间体。
• Solid forms of (S)-ethyl 2-amino-3-(4-(2-amino-6-((R)-1- (4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-YL)phenyl)2,2,2-trifluoroethoxy)-pyrimidin-4-YL)phenyl)propanoate and methods of their use
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08193204B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Solid forms of (S)-ethyl 2-amino-3-(4-(2-amino-6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanoate and salts thereof are disclosed.

  本发明公开了(S)-乙基2-氨基-3-(4-(2-氨基-6-((R)-1-(4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基)-2,2,2-三氟乙氧基)嘧啶-4-基)苯基)丙酸乙酯及其盐的固态形式。
• Solid forms of (S)-ethyl 2-amino-3-(4-(2-amino-6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)-pyrimidin-4-yl)phenyl)propanoate and methods of their use
  申请人：Bednarz Mark S.

  公开号：US08653094B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Solid forms of (S)-ethyl 2-amino-3-(4-(2-amino-6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanoate and salts thereof are disclosed.

  本发明披露了(S)-乙基2-氨基-3-(4-(2-氨基-6-((R)-1-(4-氯-2-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)苯基)-2,2,2-三氟乙氧基)嘧啶-4-基)苯基)丙酸酯的固体形式及其盐。