(3aR,5S,6R,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 34370-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 34370-92-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JAUQZVBVVJJRKM-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 溴 、 sodium hydride 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷3'，4'，5'，5''- d 4的非对映特异性化学合成

  摘要：

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00147-7

文献信息

• WITTY, D. R.;FLECT, G. W. J.;VOGT, K.;WILSON, F. X.;WANG, Y.;STORER, R.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4787-4790
  作者：WITTY, D. R.、FLECT, G. W. J.、VOGT, K.、WILSON, F. X.、WANG, Y.、STORER, R.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereospecific chemical synthesis of ribonucleosides-3′,4′,5′,5″ -d4
  作者：Anna Trifonova、András Földesi、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00147-7

  日期：1999.4

  The diastereospecific chemical syntheses of uridine-3′,4′,5′,5″ -d4, cytidine-3′,4′,5′,5″ -d4, adenosine-3′,4′,5′,5″ -d4 and guanosine-3′,4′,5′,5″ -d4 (>97 atom % 2H at C3′, C4′ and C5′) have been achieved by condensation of appropriately protected aglycone with 1-O-acetyl (27), which has been obtained in an overall yield of 20 % in 11 steps starting from 50 mmol of .

  尿苷3'，4'，5'，5''- d 4，胞苷3'，4'，5'，5''- d 4，腺苷3'，4'，5'，的非对映特异性化学合成， 5“ -d 4和鸟苷-3'，4'，5'，5” -d 4（在C3'，C4'和C5'处> 97原子％2 H）已通过适当保护的糖苷配基与1的缩合反应获得- ø -乙酰基（27已在20％的总产率为50毫摩尔的起始获得在11步）， 。
• Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters
  作者：D.R Witty、G.W.J Fleet、K Vogt、F.X Wilson、Y Wang、R Storer、P.L Myers、C.J Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97734-7

  日期：1990.1