6-azido-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 258521-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-9-(azidomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 258521-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: MXUGCFAEGXSXBG-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-azido-6-deoxy-L-idose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unusual branched-chain sugar, 5-C-methyl-l-idopyranose for SAR studies of pyranmycins: implication for the future design of aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  The syntheses of a challenging branched-chain sugar and several L-sugars have been accomplished. Their application in studies of the antibacterial activity of pyranmycins is reported, which could provide new strategies for the future design of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.064
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096

文献信息

• Novel synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoside and its derivatives at C6
  作者：Shang-Cheng Hung、Ramachandra Puranik、Fa-Chen Chi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02004-3

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranoside and its derivatives at C6 from diacetone alpha-D-glucose employing the stereoselective hydroboration and hydrogenation as key steps is described here. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6294666B1
  申请人：——

  公开号：US6294666B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。
• Synthesis of an unusual branched-chain sugar, 5-C-methyl-l-idopyranose for SAR studies of pyranmycins: implication for the future design of aminoglycoside antibiotics
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、Przemyslaw G. Czyryca、Huiwen Chang、Jeff Kao、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.064

  日期：2004.9

  The syntheses of a challenging branched-chain sugar and several L-sugars have been accomplished. Their application in studies of the antibacterial activity of pyranmycins is reported, which could provide new strategies for the future design of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.