5-bromo-3-C-(3-butenyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 156311-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-C-(3-butenyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-(bromomethyl)-6-but-3-enyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 156311-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₄
• 分子量: 307.184
• InChiKey: CXNLVWLBSOOKES-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-C-(3-butenyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-But-3-enyl-2,2,5-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 、 (3aR,4aR,6R,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-8a-ol 、 (3aR,4aR,6S,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四溴化碳 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-bromo-3-C-(3-butenyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexanes by 6-Exo Free Radical Cyclization of Carbohydrate Precursors

  摘要：

  The synthesis and free radical carbocyclization of carbohydrate precursors 1-4 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and modest diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011731