(3E)-4-[5-(3-hydroxypropyl)-4-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one | 890414-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3E)-4-[5-(3-hydroxypropyl)-4-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one
• 英文别名: Trisubsituted thiazole, 14；(E)-4-[5-(3-hydroxypropyl)-4-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(3-phenylpropylsulfanyl)but-3-en-2-one
• CAS: 890414-31-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂S₂
• 分子量: 465.681
• InChiKey: ITQRHLFMJCYSRX-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-[5-(3-hydroxypropyl)-4-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one 在 sodium dithionate 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[2-{3-oxo-4-[(3-phenylpropyl)thio]butyl}-4-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-5-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6E)-5-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3E)-4-[5-(3-hydroxypropyl)-4-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-[(3-phenylpropyl)thio]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y