N'-[3-乙酰基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-N,N-二乙基脲 | 56980-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N'-[3-乙酰基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-N,N-二乙基脲
• 英文名称: N'-(3-acetyl-4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylurea
• 英文别名: N'-{3-Acetyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}-N,N-diethylurea；3-[3-acetyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-1,1-diethylurea
• CAS: 56980-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: FSYIFALAMPAWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[3-乙酰基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-N,N-二乙基脲 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 塞利洛尔
  参考文献：
  名称：

  Zoelss, G., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 1a, p. 2 - 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 5% Pd/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 30.0~140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 N'-[3-乙酰基-4-(环氧乙烷基甲氧基)苯基]-N,N-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  β-受体阻滞剂盐酸塞利洛尔的改进合成

  摘要：

  盐酸塞利洛尔是一种 β 受体阻滞剂药物，由 4-氯硝基苯合成。该路线涉及氯化物的水解和苯酚的乙酰化、硝基的还原和胺的酰化。随后进行乙酰基的 Fries 重排，用表氯醇进行威廉姆森醚化，然后打开环氧化物环并形成盐。以4-氯硝基苯计，赛立丙醇的总收率为39.1%。薯条重排得到了显着改善。该工艺反应条件方便、环境友好，适合工业应用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13192995267028

文献信息

• Novel crystalline salts of aryloxy-propanolamines, a process for their
  申请人：——

  公开号：US04767784A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  The invention relates to novel crystalline salts of aryloxypropanolamines with diphenylacetic acid, a process for their preparation and the use of these salts for the preparation of chemically pure aryloxy-propanolamines or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及与二苯乙酸形成新的芳氧丙醇胺结晶盐，其制备方法以及利用这些盐制备化学纯的芳氧丙醇胺或其药用可接受盐的用途。
• S(-)-Celiprolol, dessen pharmazeutisch verträgliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：EP0155518B1

  公开（公告）日：1989-08-30
• US4767784A
  申请人：——

  公开号：US4767784A

  公开（公告）日：1988-08-30
• US4849530A
  申请人：——

  公开号：US4849530A

  公开（公告）日：1989-07-18
• An improved Synthesis of a β-Blocker Celiprolol Hydrochloride
  作者：Li Ji、Xiao-yuan Mao、Chao Qian、Xin-zhi Chen

  DOI：10.3184/174751911x13192995267028

  日期：2011.11

  Celiprolol hydrochloride, a β-blocker drug, has been synthesised from 4-chloronitrobenzene. The route involved hydrolysis of the chloride and acetylation of the phenol, reduction of the nitro group, and acylation of theamine. This was followed by Fries rearrangement of the acetyl group, Williamson etherification with epichlorohydrin, followed by opening of the epoxide ring and salt formation. The overall

  盐酸塞利洛尔是一种 β 受体阻滞剂药物，由 4-氯硝基苯合成。该路线涉及氯化物的水解和苯酚的乙酰化、硝基的还原和胺的酰化。随后进行乙酰基的 Fries 重排，用表氯醇进行威廉姆森醚化，然后打开环氧化物环并形成盐。以4-氯硝基苯计，赛立丙醇的总收率为39.1%。薯条重排得到了显着改善。该工艺反应条件方便、环境友好，适合工业应用。