苯并二噻吩-4,5-二酮 | 24243-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并二噻吩-4,5-二酮
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-quinone
• 英文别名: benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione；benzo[2,1-b:5,6-b']dithiophene-4,5-dione；thieno[3,2-e][1]benzothiole-4,5-dione
• CAS: 24243-31-0
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₂
• 分子量: 220.273
• InChiKey: MOUQKENTDKBOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-1-hexyl-1H-dithieno[2',3':3,4;3'',2'':5,6]benzo[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Thieno-imidazole Based Probe for Colorimetric Detection of Hg²⁺ and Fluorescence Turn-on Response of Zn²⁺

  摘要：

  Novel thieno-imidazole based polymer P showed both colorimetric and ratiometric detections of Hg2+ as well as fluorometric detection of Zn2+ via fluorescence turn-on response with augmented lifetime. Its model polymer M did not show any such sensing capability under similar conditions, which further confirmed the unique sensitivity of P toward Hg2+ and Zn2+ via the chelation of metal ions to both "S" and "N" heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ol300867e
• 作为产物：
  描述：

  噻吩偶姻 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.9%的产率得到苯并二噻吩-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  共面π扩展喹喔啉基空穴传输材料，可实现无掺杂钙钛矿型太阳能电池效率超过21％

  摘要：

  开发无掺杂的空穴传输材料（HTM）对于解决钙钛矿太阳能电池（PSC）众所周知的稳定性问题至关重要。但是，缺乏有效的无掺杂剂的HTM很少。在这里，我们通过合理的π扩展来改善具有喹喔啉核心的无掺杂HTM的性能。在吡嗪环上结合可旋转或化学固定的噻吩基取代基后，所得分子HTM TQ3和TQ4显示出完全不同的分子排列以及电荷传输能力。与TQ3相比，基于共平面π扩展的喹喔啉的TQ4赋予了丰富的分子间相互作用和更强的π–π堆积，因此实现了2.08×10的更高空穴迁移率-4  cm 2  V -1  s -1。它还显示出适用于PSC的匹配能级和高热稳定性。采用无掺杂TQ4作为HTM的平面np结构PSC的功率转换效率（PCE）超过21％，具有出色的长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202013128

文献信息

• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• Synthesis and Characterization of Reversible Chemosensory Polymers: Modulation of Sensitivity through the Attachment of Novel Imidazole Pendants
  作者：Rudrakanta Satapathy、Harihara Padhy、Yen-Hsing Wu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/chem.201201437

  日期：2012.12.7

  Three novel electron donor–acceptor conjugated polymers (P1–P3) bearing various imidazole pendants have been synthesized. Their excellent photophysical and electrochemical properties make them suitable transduction materials for chemosensing applications. Indeed, polymers P1–P3 have been found to show remarkable sensing capabilities towards H+ and Fe2+ in semi‐aqueous solutions. Upon titration with

  合成了三种带有各种咪唑侧基的新型电子给体-受体共轭聚合物（P1 - P3）。它们出色的光物理和电化学性能使其成为化学传感应用的合适转导材料。事实上，聚合物P1 - P3已发现显示对ħ显着的感测能力+和Fe 2+中的半水性溶液。在用H +滴定后，聚合物P1和P2的吸收和光致发光（PL）最大值出现了变色移，并增强了荧光强度。但是，P3由于静态猝灭，在相似的条件下显示出吸收和荧光强度降低。通过计算分析，已从电子分布方面阐明了P3与P1和P2相比的异常行为。此外，与P1（K SV = 2.01×10 6）和P2（K SV = 4.12×10 6）相比，P3（K SV = 1.03×10 7）对Fe 2+的感测能力强。）由于其改善了分子丝效应。相应地，在存在Fe 2+的情况下，与聚合物P1（4.6倍）和P2（6.2倍）相比，P3的荧光寿命大大降低（近11倍）。通过荧光开-关方法，分别通过使用三乙胺（TEA）和乙二胺四乙酸二钠盐（Na
• Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications
  作者：Rajib Mondal、Hector A. Becerril、Eric Verploegen、Dongwook Kim、Joseph E. Norton、Sangwon Ko、Nobuyuki Miyaki、Sangjun Lee、Michael F. Toney、Jean-Luc Brédas、Michael D. McGehee、Zhenan Bao

  DOI：10.1039/c0jm00903b

  日期：——

  Thiophene enriched fused-aromatic thieno[3,4-b]pyrazine systems were designed and employed to produce low band gap polymers (Eg = 1.0–1.4 eV) when copolymerized with fluorene and cyclopentadithiophene. The copolymers are mainly investigated for organic thin film transistor and organic photovoltaic applications. Molecular packing in the thin films of these polymers was investigated using Grazing incidence X-ray Scattering. Although both fluorene and cyclopentadithiophene polymers follow similar face to face π–π stacking, the latter polymers show much smaller lamellar d-spacings due to side-chain interdigitation between the lamellae. This lead to the higher charge carrier mobilities in cyclopentadithiophene polymers (up to 0.044 cm2/V.s) compared to fluorene polymers (up to 8.1 × 10−3 cm2/V.s). Power conversion efficiency of 1.4% was achieved using fluorene copolymer in solar cells with a fullerene derivative as an acceptor. Although the cyclopentadithiophene polymers show lower band gaps with higher absorption coefficients compared to fluorene copolymers, but the power conversion efficiencies in solar cells of these polymers are low due to their low ionization potentials.

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。
• Molecular design for tuning electronic structure of π-conjugated polymers containing fused dithienobenzimidazole units
  作者：Koji Takagi、Tomoharu Kuroda、Masanori Sakaida、Hyuma Masu

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.11.013

  日期：2016.12

  coupling polymerizations of M1, M2, and M3. The absorption spectra of the reference compounds (fused R1 and non-fused R2), in conjunction with the optimized ground state structure, certified the importance of the fused dithienobenzimidazole skeleton to increase the effective conjugation length of the polymers. On the basis of the absorption and emission spectra of the π-conjugated polymers in CHCl3

  制备了三种二硫代苯并咪唑衍生物单体（M1，M2和M3），其中M3是通过氧化M1获得的，并通过X射线晶体学分析鉴定。π共轭类的均聚物（P1-0，P2-0，以及P3-0）和共聚物（P1-2，P3-1，以及P3-2）通过的钯-催化的偶联的聚合反应合成的M1，M2，和M3。参考化合物（稠合的R1和非稠合的R2）的吸收光谱）结合优化的基态结构，证明了稠合二噻吩并苯并咪唑骨架对于增加聚合物的有效共轭长度的重要性。根据π共轭聚合物在CHCl 3中的吸收和发射光谱，研究了噻吩-S，S-二氧化物和共聚单体结构的影响，发现P3-0和P3-2由于供体-受体相互作用，在相对较长的波长区域显示出峰值最大值。另外，咪唑亚胺基的质子化通过促进沿聚合物主链的电荷转移相互作用而进一步调节了π共轭聚合物的光学性能，这在理论上得到了详细的计算支持。
• Synthesis, optical properties and charge transport characteristics of a series of novel thiophene-fused phenazine derivatives
  作者：Yongfa Xie、Takuya Fujimoto、Simon Dalgleish、Yoshiaki Shuku、Michio M. Matsushita、Kunio Awaga

  DOI：10.1039/c3tc30346b

  日期：——

  synthesized via a simple condensation reaction between diketones and diamines. The redox potentials, UV-vis absorption spectra and fluorescence spectra of these derivatives are significantly affected by the positions of the sulfur atoms and the alkyl groups. The observed electronic properties were well reproduced by theoretical calculations based on density functional theory. X-ray analyses of these derivatives

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。