ethyl (S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-4-carboxylate | 882490-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-4-carboxylate
• CAS: 882490-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: NNEBHSVVRNIDMV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-4-苯并噻唑羧酸乙酯 在 L-(-)-DBTA monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b