(S)-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 882490-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(4S)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882490-20-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 399.535
• InChiKey: ZZYSLWBNNSOLKL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.0-78.1 °C
• 沸点：
  589.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of tri-substituted alkenes with Ir-NHC-thiazole complexes
  作者：Klas Källström、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.039

  日期：2006.10

  An efficient chiral N-heterocyclic carbene ligand for the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of largely unfunctionalized tri-substituted olefins has been developed. The Ir-NHC-thiazole catalyst is able to reduce a large variety of substrates with excellent conversions and good enantioselectivities with ee's ranging from 34% to 90%, depending on the geometry around the double bond of the substrates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.