(S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole | 882490-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: bis(2-methylphenyl)-[[(4S)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-4-yl]methyl]phosphane
• CAS: 882490-35-9
• 化学式: C₂₈H₂₈NPS
• 分子量: 441.577
• InChiKey: ZOBPVUGHACLGPD-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]borate dihydrate 、 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclohexa[d]thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (Z)-2-{4-methyl-4-[(E)-prop-1-en-1-yl]dihydrofuran-3(2H)-ylidene}acetate 、 methyl (Z)-2-{4-methyl-4-[(E)-prop-1-en-1-yl]dihydrofuran-3(2H)-ylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化 1,6-烯炔环异构化的噻唑、咪唑和恶唑啉基 N,P-配体

  摘要：

  在烯丙基炔丙基醚底物的不对称钯催化环异构化中制备并评估了一系列 N,P-配体。该反应的反应性和对映选择性高度依赖于配体结构的手性骨架，ee 的范围为 22-99%。质子源对对映选择性有显着影响。从甲酸生成氢化钯导致最高的ee。基于提议的过渡态的选择性模型用于预测和解释反应的对映体结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600468