PdCl2(dppf)*CHCl3 | 72287-26-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 贵金属催化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PdCl2(dppf)*CHCl3
• 英文别名: Pd(dppf)Cl2*CHCl3；dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II) chloroform complex；PdCl2(dppf)；Pd(dppf)Cl₂；dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)；1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride chloroform；chloroform;cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+)
• CAS: 72287-26-4
• 化学式: CHCl₃*C₃₄H₂₈Cl₂FeP₂Pd
• 分子量: 851.095
• InChiKey: QMRYENNHSNNBSS-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  275-280 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷。
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 具有刺激性，应在惰性气氛下保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: [1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Pd(dppf)Cl2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Pd(dppf)Cl2
别名
: C34H28Cl2FeP2Pd
分子式
: 731.70 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
+AFs-1,1+IDI--Bis(diphenylphosphino)ferrocene+AF0-dichloropalladium(II)
<=100%
化学文摘登记号(CAS 72287-26-4
No.) 460-040-3
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 266 - 283 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

DPPF二氯化钯（[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)）是一种含铁配体——dppf的钯络合物。这是一种商业市售试剂，常用于钯催化偶联反应。DPPF二氯化钯作为催化剂可广泛应用于有机化工、医药化工及液晶材料合成领域。

外观

DPPF二氯化钯呈橙红色粉末状。

用途

[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯（PdCl2(dppf)）作为催化剂主要用于催化交叉偶联反应。与其它的Pd(II)和Ni(II)配合物类似，PdCl2(dppf)能有效催化卤代烯烃、卤代芳烃或三氟甲基磺酸基芳烃与格氏试剂间的交叉偶联反应，实现碳-碳键的形成。此外，它还用于制备核苷作为外核苷酸酶抑制剂。

制备

一种1,1'-二(二苯膦基)二茂铁二氯化钯II（dppfPdCl2）的制备方法包括下述步骤：

• 将氯化钯加入到浓盐酸中，加热至40-80℃溶解。盐酸用量是氯化钯质量的0.2-1.0倍。
• 加入乙醇稀释，乙醇用量是氯化钯质量的10-50倍。
• 将3.0-5.0倍氯化钯质量的双二苯基膦基二茂铁（dppf）加入到四氢呋喃溶液中，加热至40-80℃直至溶解。四氢呋喃用量是氯化钯质量的20-30倍。
• 将步骤（a）得到的溶液滴加到步骤（b）得到的溶液中，滴加完毕后在45-80℃保温0.5-3小时，然后冷却、过滤、洗涤并真空干燥，最终得到1,1'-二(二苯膦基)二茂铁二氯化钯II红色晶体。

储存条件

DPPF二氯化钯需密闭储存，并置于阴凉干燥处。

用途

• 作为催化剂用于羰基化反应、交叉偶联反应和铃木反应。
• 是C-C以及C-N偶联反应的良好催化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 5,7-二碘-8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以26%的产率得到[Pd^II(5,7-diiodo-8-quinolinolynate)(1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene)](PF₆)
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性 8-羟基喹啉配体的新型 Pd-Fe 二茂铁抗寄生虫化合物：与其 Pt-Fe 类似物的比较研究

  摘要：

  在寻找更有效的化疗来治疗人类非洲锥虫病（一种由寄生虫布氏锥虫引起的疾病）的过程中，二茂铁基化合物的开发已成为一种有前途的策略。在这项工作中，五种新的Pd-Fe异双金属[Pd II (L)(dppf)](PF 6 )化合物，包括作为生物活性配体的8-羟基喹啉基衍生物HL1-HL5和dppf = 1,1′-双(二苯基膦)二茂铁作为有机金属辅助配体，在固态和溶液中进行了合成和充分表征。通过单晶X射线衍射方法解析了三种化合物的分子结构。这些化合物对血流布氏锥虫表现出亚微摩尔或微摩尔IC 50值（IC 50 ：0.33–1.2 μM），并且对哺乳动物巨噬细胞（细胞系J774）对病原体具有良好的选择性（SI：4–102）。新的 Pd 配合物被证明比药物硝呋莫司 (nifurtimox) 有效 2 倍至 45 倍，但其中大多数的活性不如 Pt 类似物。研究了潜在的分子靶点。这些复合物与 DNA 相互作用

  DOI：

  10.1039/d0dt03963b
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到PdCl2(dppf)*CHCl3
  参考文献：
  名称：

  二氯[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)：一种有效的催化剂，用于仲、伯烷基格氏试剂和烷基锌试剂与有机卤化物的交叉偶联

  摘要：

  Etude d'une trentaine de reactors, avec des complexes de Ni au Pd pour le couplage des bromo-benzo, -苯乙烯, -苯甲醚, -甲苯 avec le chlorure de butylmagnesium

  DOI：

  10.1021/ja00313a032
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯羧酸甲酯 、 3-氨基苯硼酸 在 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fragment-based discovery of potent inhibitors of the anti-apoptotic MCL-1 protein

  摘要：

  Apoptosis is regulated by the BCL-2 family of proteins, which is comprised of both pro-death and pro-survival members. Evasion of apoptosis is a hallmark of malignant cells. One way in which cancer cells achieve this evasion is thru overexpression of the pro-survival members of the BCL-2 family. Overexpression of MCL-1, a pro-survival protein, has been shown to be a resistance factor for Navitoclax, a potent inhibitor of BCL-2 and BCL-XL. Here we describe the use of fragment screening methods and structural biology to drive the discovery of novel MCL-1 inhibitors from two distinct structural classes. Specifically, cores derived from a biphenyl sulfonamide and salicylic acid were uncovered in an NMR-based fragment screen and elaborated using high throughput analog synthesis. This culminated in the discovery of selective and potent inhibitors of MCL-1 that may serve as promising leads for medicinal chemistry optimization efforts.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.010

文献信息

• New heterobimetallic ferrocenyl derivatives are promising antitrypanosomal agents
  作者：Esteban Rodríguez Arce、Eugenia Putzu、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Claudio Olea Azar、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Andrea Medeiros、Florencia Sardi、Marcelo Comini、Gastón Risi、Gustavo Salinas、Isabel Correia、João Costa Pessoa、Lucía Otero、Dinorah Gambino

  DOI：10.1039/c9dt01317b

  日期：——

  inclusion of the organometallic co-ligand also led to lower toxicity in mammalian cells and higher selectivity towards both parasites when compared to the free HL compounds. The complexes interact with DNA and affect the redox metabolism of the parasites. Furthermore, the most active and selective compound of the new series showed no in vivo toxicity in zebrafish embryos.

  在寻找一种更有效的化学疗法来分别治疗克氏锥虫和布鲁氏锥虫寄生虫引起的南美锥虫病和非洲锥虫病时，使用有机金属化合物可能是一种有前途的策略。在这项工作中，描述了八种新的异双金属化合物，其中包括四种含5-硝基呋喃基的硫代半咔唑类化合物作为生物活性配体（H L1- H L4）和dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为有机金属共配体。式[M II（L）（dppf）]（PF 6的配合物合成了M = Pd或Pt并在固态和溶液中进行了全面表征，包括通过单晶X射线衍射法确定其中四个的分子结构。大多数化合物对两种寄生虫均表现出低微摩尔或亚微摩尔范围的活性，而铂化合物的活性高于钯类似物。通过产生M-dppf化合物，活性得到显着提高（对于克鲁氏锥虫而言，其游离配体HL的含量增加了3至24倍，对于布鲁氏锥虫而言，其活性则相对于HL的提高了99倍。）。与游离HL化合物相比，包含有机金属共配体还导致在哺乳动物
• New heterobimetallic ferrocenyl derivatives: Evaluation of their potential as prospective agents against trypanosomatid parasites and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Feriannys Rivas、Andrea Medeiros、Esteban Rodríguez Arce、Marcelo Comini、Camila M. Ribeiro、Fernando R. Pavan、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.07.013

  日期：2018.10

  Searching for prospective agents against infectious diseases, four new ferrocenyl derivatives, [M(L)(dppf)4](PF6), with M = Pd(II) or Pt(II), dppf = 1,1′-bis(dipheny1phosphino) ferrocene and HL = tropolone (HTrop) or hinokitiol (HHino), were synthesized and characterized. Complexes and ligands were evaluated against the bloodstream form of T. brucei, L. infantum amastigotes, M. tuberculosis (MTB) sensitive

  寻找抗传染病的前瞻性药物，四种新的二茂铁基衍生物[M（L）（dppf）4]（PF 6），其中M = Pd（II）或Pt（II），dppf = 1,1'-bis（合成并表征了二苯基膦基二茂铁和HL =对苯二酚（HTrop）或扁柏酚（HHino）。复合物和配体对的血流形式进行评价布氏锥虫，婴儿利什曼原虫的无鞭毛体，结核分枝杆菌（MTB）敏感菌株和MTB临床分离株。相对于游离配体，复合物显示出抗布鲁氏杆菌的活性显着提高（分别与Pt-dppf和Pd-dppf配位的Trop的> 28-和> 46倍，Hino的6-和22-倍） ），产生IC 50值<5μM。事实证明，该复合物比抗锥虫药Nifurtimox更有效。新的二茂铁基衍生物对寄生虫的选择性高于游离配体。Pt化合物对J774鼠巨噬细胞（哺乳动物细胞模型）的毒性小于Pd化合物，显示高达23的选择性指数值（SI = IC 50鼠巨噬细胞/ IC 50
• Dichloro[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II): an effective catalyst for cross-coupling of secondary and primary alkyl Grignard and alkylzinc reagents with organic halides
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yuji Kobori、Makoto Kumada、Taiichi Higuchi、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja00313a032

  日期：1984.1

  Etude d'une trentaine de reactions, avec des complexes de Ni au Pd pour le couplage des bromo-benzene, -styrene, -anisole, -toluene avec le chlorure de butylmagnesium

  Etude d'une trentaine de reactors, avec des complexes de Ni au Pd pour le couplage des bromo-benzo, -苯乙烯, -苯甲醚, -甲苯 avec le chlorure de butylmagnesium
• New Pd–Fe ferrocenyl antiparasitic compounds with bioactive 8-hydroxyquinoline ligands: a comparative study with their Pt–Fe analogues
  作者：Feriannys Rivas、Andrea Medeiros、Cristina Quiroga、Diego Benítez、Marcelo Comini、Esteban Rodríguez-Arce、Ignacio Machado、Hugo Cerecetto、Dinorah Gambino

  DOI：10.1039/d0dt03963b

  日期：——

  caused by the parasite Trypanosoma brucei, the development of ferrocenyl compounds has arisen as a promising strategy. In this work, five new Pd–Fe heterobimetallic [PdII(L)(dppf)](PF6) compounds, including 8-hydroxyquinolyl derivatives HL1–HL5 as bioactive ligands and dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene as the organometallic co-ligand, were synthesized and fully characterized in the solid state

  在寻找更有效的化疗来治疗人类非洲锥虫病（一种由寄生虫布氏锥虫引起的疾病）的过程中，二茂铁基化合物的开发已成为一种有前途的策略。在这项工作中，五种新的Pd-Fe异双金属[Pd II (L)(dppf)](PF 6 )化合物，包括作为生物活性配体的8-羟基喹啉基衍生物HL1-HL5和dppf = 1,1′-双(二苯基膦)二茂铁作为有机金属辅助配体，在固态和溶液中进行了合成和充分表征。通过单晶X射线衍射方法解析了三种化合物的分子结构。这些化合物对血流布氏锥虫表现出亚微摩尔或微摩尔IC 50值（IC 50 ：0.33–1.2 μM），并且对哺乳动物巨噬细胞（细胞系J774）对病原体具有良好的选择性（SI：4–102）。新的 Pd 配合物被证明比药物硝呋莫司 (nifurtimox) 有效 2 倍至 45 倍，但其中大多数的活性不如 Pt 类似物。研究了潜在的分子靶点。这些复合物与 DNA 相互作用