4-carbamoyl-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane | 141807-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-carbamoyl-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane
• 英文别名: N4,N4-diisopropylcubane-1,4-dicarboxamide；4-N,4-N-di(propan-2-yl)cubane-1,4-dicarboxamide
• CAS: 141807-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: UGUUKHGGWPLXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoyl-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到4-cyano(diisopropylcarbamoyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成立方自由基进行古巴烷的 C–H 烷基化

  摘要：

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(diisopropylcarbamoyl)cubane-1-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以48.9 mg的产率得到4-carbamoyl-1-(N,N-diisopropylcarbamoyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成立方自由基进行古巴烷的 C–H 烷基化

  摘要：

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04019

文献信息

• Systematic substitution on the cubane nucleus: steric and electronic effects
  作者：Philip E. Eaton、Yusheng Xiong、Jian Ping Zhou

  DOI：10.1021/jo00041a038

  日期：1992.7

  Effective methodology for the synthesis of cubanes with novel substitution patterns is presented. The use of an electron-withdrawing group to accelerate ortho-metalation of amide-activated cubanes is described, as is the effect of the steric bulk of the activating group on the degree of ortho-metalation.
• C–H Alkylation of Cubanes via Catalytic Generation of Cubyl Radicals
  作者：Masaki Hosaka、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04019

  日期：2024.1.26

  alkylation of cubanes is described. Some hydrogen atom transfer catalysts enable the direct abstraction of a hydrogen atom from the C–H bond of cubanes, followed by conjugate addition of the generated cubyl radicals to electron-deficient alkenes. Synthetic applications of the functionalization method developed are also described.

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。