(E)-3-((1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-1-methyl-5-m-tolyl-cyclopentyl)-acrylic acid benzyl ester | 1026693-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-((1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-1-methyl-5-m-tolyl-cyclopentyl)-acrylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-3-[(1S,2R,5R)-1-methyl-2-(3-methylphenyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]prop-2-enoate
• CAS: 1026693-97-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: OPZXJVBNCGCAAA-ZKWFEMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-1-methyl-5-m-tolyl-cyclopentyl)-acrylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,3aS,10bS)-3-isopropyl-3a,9-dimethyl-6-methylene-1,2,3,3a,4,5,6,10b-octahydrobenzo[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-acetyl-1-methyl-5-m-tolylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-((1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-1-methyl-5-m-tolyl-cyclopentyl)-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c