5-benzyloxymethyl-13β,14β-dihdyroxymethyl-5,9-dimethyl-21-isopropyltetracyclo[10.2.2.0^1,0.0^4.9]hexadec-15-ene | 185819-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-13β,14β-dihdyroxymethyl-5,9-dimethyl-21-isopropyltetracyclo[10.2.2.0^1,0.0^4.9]hexadec-15-ene
• 英文别名: [(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14R)-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-16-propan-2-yl-13-tetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadec-15-enyl]methanol
• CAS: 185819-56-1
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: VCQPAASEYWVPTP-DDFVMGPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二对甲苯磺酸戊乙二醇 、 5-benzyloxymethyl-13β,14β-dihdyroxymethyl-5,9-dimethyl-21-isopropyltetracyclo[10.2.2.0^1,0.0^4.9]hexadec-15-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 以10.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有松香酸基团的新型C 1对称手性冠醚：铵盐的合成和对映体识别

  摘要：

  合成了四种新型的C 1-对称的手性冠醚，包括28冠8、20冠6、17冠5和14冠3（9a - m），以及它们与质子化伯胺的对映能力。 （10 – 14）人接受了1次检查1 H NMR光谱。20冠6冠醚对这些客体表现出良好的手性识别特性，并且与某些手性客体表现出不同的互补性，表明20冠6冠醚可以用作手性NMR溶剂确定这些客人的对映体纯度。此外，还通过计算建模和实验计算研究了宿主与客体之间的结合模型和结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.050
• 作为产物：
  描述：

  maleopimaric acid 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-benzyloxymethyl-13β,14β-dihdyroxymethyl-5,9-dimethyl-21-isopropyltetracyclo[10.2.2.0^1,0.0^4.9]hexadec-15-ene
  参考文献：
  名称：

  带有松香酸基团的新型C 1对称手性冠醚：铵盐的合成和对映体识别

  摘要：

  合成了四种新型的C 1-对称的手性冠醚，包括28冠8、20冠6、17冠5和14冠3（9a - m），以及它们与质子化伯胺的对映能力。 （10 – 14）人接受了1次检查1 H NMR光谱。20冠6冠醚对这些客体表现出良好的手性识别特性，并且与某些手性客体表现出不同的互补性，表明20冠6冠醚可以用作手性NMR溶剂确定这些客人的对映体纯度。此外，还通过计算建模和实验计算研究了宿主与客体之间的结合模型和结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.050

文献信息

• ——
  作者：A. G. Tolstikov、N. N. Karpyshev、O. V. Tolstikova、T. B. Khlebnikova、G. E. Sal'nikov、V. I. Mamatyuk、Yu. V. Gatilov、I. Yu. Bagryanskaya

  DOI：10.1023/a:1013144431609

  日期：——

  Starting with maleopimaric and fumaropimaric acids were prepared chiral organophosphorus ligands from decahydrophenanthrene series. Cationic complexes of Rh(I) prepared therefrom were tested for catalysts of asymmetric hydrogenation of unsaturated precursors of N-acethylphenylalanine and its derivatives.