5-[3-[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[[1-[3-(3-carboxy-4-hydroxyphenoxy)propyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]propoxy]-2-hydroxybenzoic acid | 1309669-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[3-[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[[1-[3-(3-carboxy-4-hydroxyphenoxy)propyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]propoxy]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1309669-79-1
• 化学式: C₄₇H₅₂N₆O₁₄
• 分子量: 924.962
• InChiKey: RSOTXJSJSXZUHP-XPKGJDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-benzylidene-2,3-bis-O-(prop-2-ynyl)-alpha-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-[3-[4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[[1-[3-(3-carboxy-4-hydroxyphenoxy)propyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]propoxy]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  单糖作为通过点击化学构建基于水杨酸盐的二齿 PTP1B 抑制剂的中心支架

  摘要：

  基于碳水化合物的生物活性化合物的发现最近在药物开发中引起了相当大的兴趣。本文强调1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为中心支架的应用，而水杨酸药效团则以不同的空间方向被引入，以探索酶靶点的结构偏好，即蛋白质酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)。通过采用区域选择性保护和去保护策略，预先合成了 2,6-、3,4-、4,6- 和 2,3-二-O-丙炔基 1-甲氧基-O-葡萄糖苷，然后通过点击与叠氮基水杨酸盐​​偶联化学以高产率形成所需的双齿水杨苷。获得的三唑基衍生物的抑制测定导致鉴定出 2, 3-二取代水杨酸 1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为该二齿化合物系列中结构上具有优势的 PTP1B 抑制剂，具有微摩尔范围的 IC50 值和比其他测试的同源 PTP 具有合理的选择性。此外，还进行了对接模拟，以提出该授权抑制剂与 PTP1B 的合理结合模式。这项研究可能为基于单糖支架构建结构不同的生物活性化合物提供新的见解。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1000

文献信息

• Monosaccharide as a Central Scaffold Toward the Construction of Salicylate-Based Bidentate PTP1B Inhibitors via Click Chemistry
  作者：Yan-Hui Tang、Min Hu、Xiao-Peng He、Sando Fahnbulleh、Cui Li、Li-Xin Gao、Li Sheng、Yun Tang、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1000

  日期：2011.3.20

  The discovery of carbohydrate-based bioactive compounds has recently received considerable interest in the drug development. This paper stresses on the application of 1-methoxy-O-glucoside as the central scaffold, whereas salicylic pharmacophores were introduced with diverse spatial orientations probing into the structural preference of an enzymatic target, i.e. protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B)

  基于碳水化合物的生物活性化合物的发现最近在药物开发中引起了相当大的兴趣。本文强调1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为中心支架的应用，而水杨酸药效团则以不同的空间方向被引入，以探索酶靶点的结构偏好，即蛋白质酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)。通过采用区域选择性保护和去保护策略，预先合成了 2,6-、3,4-、4,6- 和 2,3-二-O-丙炔基 1-甲氧基-O-葡萄糖苷，然后通过点击与叠氮基水杨酸盐​​偶联化学以高产率形成所需的双齿水杨苷。获得的三唑基衍生物的抑制测定导致鉴定出 2, 3-二取代水杨酸 1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为该二齿化合物系列中结构上具有优势的 PTP1B 抑制剂，具有微摩尔范围的 IC50 值和比其他测试的同源 PTP 具有合理的选择性。此外，还进行了对接模拟，以提出该授权抑制剂与 PTP1B 的合理结合模式。这项研究可能为基于单糖支架构建结构不同的生物活性化合物提供新的见解。