(R)-(S)-8-Oxiranyl-octan-2-ol | 161744-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(S)-8-Oxiranyl-octan-2-ol
• 英文别名: Oxiraneheptanol, I+/--methyl-, [S-(R*,S*)]-；(2R)-8-[(2S)-oxiran-2-yl]octan-2-ol
• CAS: 161744-73-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SMEUPZCROMWVBB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(S)-8-Oxiranyl-octan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (5S,12R)-5-hydroxyy-12-methyl-1-oxa-3-cyclododecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiocontrolled Route to (+)-Patulolide C

  摘要：

  A naturally occurring antifungal macrolide (+)-patulolide C has been synthesized enantioselectively via the C-2-symmetric bis-epoxide by incorporation of two molecular units of (R)-0-benzylglycidol.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)47
• 作为产物：
  描述：

  (2S,9S)-Decane-1,2,9,10-tetraol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-(S)-8-Oxiranyl-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiocontrolled Route to (+)-Patulolide C

  摘要：

  A naturally occurring antifungal macrolide (+)-patulolide C has been synthesized enantioselectively via the C-2-symmetric bis-epoxide by incorporation of two molecular units of (R)-0-benzylglycidol.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)47

文献信息

• A Concise Enantiocontrolled Route to (+)-Patulolide C
  作者：Seiichi Takano、Taku Murakami、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-94-s(b)47

  日期：——

  A naturally occurring antifungal macrolide (+)-patulolide C has been synthesized enantioselectively via the C-2-symmetric bis-epoxide by incorporation of two molecular units of (R)-0-benzylglycidol.