1-(4-methoxybenzyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 1374584-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1374584-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆O
• 分子量: 334.261
• InChiKey: FHKDQJQOJLKDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-(difluoromethyl)-3-(4-methoxybenzyl)-5-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的选择性后期加氢脱氟：轻松获得二氟甲基芳烃

  摘要：

  开发了三氟甲基芳烃的选择性还原单脱氟反应。在金属镁的介导下，在乙酸存在下，在室温下获得各种二氟甲基化芳烃。该协议显示出对多种官能团的耐受性，它适用于复杂药物化合物的后期加氢脱氟，提供相应的 CF2H 类似物及其氘化 (CF2D) 对应物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700396
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的选择性后期加氢脱氟：轻松获得二氟甲基芳烃

  摘要：

  开发了三氟甲基芳烃的选择性还原单脱氟反应。在金属镁的介导下，在乙酸存在下，在室温下获得各种二氟甲基化芳烃。该协议显示出对多种官能团的耐受性，它适用于复杂药物化合物的后期加氢脱氟，提供相应的 CF2H 类似物及其氘化 (CF2D) 对应物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700396

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reactions of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 with aromatic or heteroaromatic bromides
  作者：Shu-Ting Chang、Qinghan Li、Ruei-Tang Chiang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.072

  日期：2012.5

  Three benzyltitanium compounds of (ArCH2)Ti(O-i-Pr)3 (Ar = Ph (1a), 4-MeOC6H4 (1b), 4-FC6H4 (1c)) were prepared and used as benzyl nucleophiles for coupling reactions with aromatic or heteroaromatic bromides. The simple catalytic system of 1 mol % Pd(OAc)2 and 2 mol % PCy3 worked efficiently for a wide variety of aromatic bromides, producing diarylmethanes in good to excellent yields of up to 96%.

  三种benzyltitanium的（ARCH化合物2）的Ti（O-我-Pr）3（Ar为Ph（上1A），4- MeOC 6 H ^ 4（1B），4-FC 6 H ^ 4（1C制备））中并用作苄基亲核试剂，用于与芳族或杂芳族溴化物偶联反应。1 mol％Pd（OAc）2和2 mol％PCy 3的简单催化系统可以有效地用于各种芳族溴化物，以高达96％的优异收率生产二芳基甲烷。受阻芳族溴化物或含有吸电子取代基的芳族溴化物的偶联反应在3-6小时的较长反应时间内较慢。溴吡啶，溴呋喃或溴噻吩的杂芳族溴化物与1a或1b的苄基试剂反应需要更长的反应时间12–24 h或更高的反应温度80°C，从而产生吡啶基，呋喃基和噻吩基-芳基甲烷中等产量。
• Selective Late‐Stage Hydrodefluorination of Trifluoromethylarenes: A Facile Access to Difluoromethylarenes
  作者：Socrates B. Munoz、Chuanfa Ni、Zhe Zhang、Fang Wang、Nan Shao、Thomas Mathew、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.201700396

  日期：2017.4.26

  A selective reductive monodefluorination reaction of trifluoromethyl arenes was developed. Mediated by magnesium metal, various difluoromethylated aromatics were accessed at room temperature in the presence of acetic acid. This protocol shows tolerance to a wide range of functional groups and it was applicable in late-stage hydrodefluorination of complex pharmaceutical compounds, affording the corresponding

  开发了三氟甲基芳烃的选择性还原单脱氟反应。在金属镁的介导下，在乙酸存在下，在室温下获得各种二氟甲基化芳烃。该协议显示出对多种官能团的耐受性，它适用于复杂药物化合物的后期加氢脱氟，提供相应的 CF2H 类似物及其氘化 (CF2D) 对应物。