(E)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene | 1085697-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene
• 英文别名: (3E)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene
• CAS: 1085697-70-6
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: JAAJLIGVBQXALP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 (E)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphaneyl)benzonitrile 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(E)-1-(6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化下脂肪族 1,3-二烯与乙烯基三氟甲磺酸酯的区域控制还原乙烯基化

  摘要：

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00142
• 作为产物：
  描述：

  (N'E)-N-(3-bromoallyl)-N'-(3,7-dimethyloct-6-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene
  参考文献：
  名称：

  单电子/四环叶栅合成二烯

  摘要：

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201403234

文献信息

• Single-Electron/Pericyclic Cascade for the Synthesis of Dienes
  作者：Natalie E. Campbell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201403234

  日期：2014.6.10

  The highly efficient and diastereoselective synthesis of E dienes has been accomplished through radical cyclization of bromoallyl hydrazones. This methodology has been further extended to generate these products through a one‐pot condensation/radical cyclization/cycloreversion cascade from simple aldehyde starting materials in high yields (>75 %) and high diastereoselectivities (>95:5). Mechanistic

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。
• Regiocontrolled Reductive Vinylation of Aliphatic 1,3-Dienes with Vinyl Triflates by Nickel Catalysis
  作者：Xiaobo Pang、Zhen-Zhen Zhao、Xiao-Xue Wei、Liangliang Qi、Guang-Li Xu、Jicheng Duan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c00142

  日期：2021.3.31

  a powerful tool for divergent synthesis, yet it remains a long-standing challenge for aliphatic substrates. Herein, we report a reductive approach for a branch-selective 1,2-hydrovinylation of aliphatic 1,3-dienes with R–X electrophiles, which represents a new selectivity pattern for diene functionalization. Simple butadiene, aromatic 1,3-dienes, and highly conjugated polyene were also tolerated. The

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。