(3aS,4R,5R,7aS)-methyl 5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate | 1345470-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-methyl 5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,6R,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1345470-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: SJHZTJZXLREYHV-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-methyl 5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(+)-pericosine B
  参考文献：
  名称：

  Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B

  摘要：

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06383a
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((2R,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 nickel dichloride 、 (1S,9S,1'S,9'S)-10,10,10',10'-tetramethyl-[5,5']bi[6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undecyl]-2(7),3,5,2',4',6'-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3aS,4R,5R,7aS)-methyl 5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile carbohydrate-based stereocontrolled divergent synthesis of (+)-pericosines A and B

  摘要：

  该合成方法的主要特点包括通过 NHK 乙烯基化将末端醛转化为多用途二烯烃手性中间体，并通过 RCM（闭环合成）将二烯烃手性中间体优雅地转化为相应的最终产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06383a