N,N'-二丁基喹吖啶酮 | 99762-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二丁基喹吖啶酮
• 中文别名: 5,12-二丁基-5,12-二氢-喹啉并[2,3-B]吖啶-7,14-二酮；5,12-二丁基-5,12-二氢喹[2,3-b]吖啶-7,14-二酮
• 英文名称: DBQA
• 英文别名: 5,12-dibutylquinolino[2,3-b]acridine-7,14(5H,12H)-dione；5,12-dibutylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• CAS: 99762-80-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: MYFHGRHNRNCMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265℃
• 密度：
  1.182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二丁基喹吖啶酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinacridone-pyridine dicarboxylic acid based donor–acceptor supramolecular nanobelts for significantly enhanced photocatalytic hydrogen production

  摘要：

  具有不同烷基链的喹诺酮作为给体和吡啶二羧酸作为受体的自组装纳米带光催化剂首次用于H₂产生。无铂辅助剂的SQAP-C4表现出每克催化剂的HER为656 μmol h⁻¹ g⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c9tc04175c
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 喹吖啶酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到N,N'-二丁基喹吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  用于硫醚均相氧化的可溶性喹吖啶酮光催化剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，描述了使用 EWG 基团和N-烷基化对喹吖啶酮 (QA) 进行官能化，以提高 QA 溶解度和光催化氧化活性。合成的衍生物在硫醚选择性有氧氧化为亚砜的过程中充当有效的光催化剂。值得注意的是，N,N'-二丁基喹吖啶酮 (DBQA) 显示出最佳性能，可在 20 分钟内将茴香硫醚定量转化为亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300523
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 氧气 、 N,N'-二丁基喹吖啶酮 作用下， 以> 99 %的产率得到4-甲亚磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于硫醚均相氧化的可溶性喹吖啶酮光催化剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，描述了使用 EWG 基团和N-烷基化对喹吖啶酮 (QA) 进行官能化，以提高 QA 溶解度和光催化氧化活性。合成的衍生物在硫醚选择性有氧氧化为亚砜的过程中充当有效的光催化剂。值得注意的是，N,N'-二丁基喹吖啶酮 (DBQA) 显示出最佳性能，可在 20 分钟内将茴香硫醚定量转化为亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300523

文献信息

• Synthesis of Novel Quinacridone Dyes and Their Photovoltaic Performances in Organic Dye-sensitized Solar Cells
  作者：Chun SaKong、Se-Hun Kim、Sim-Bum Yuk、Jeong-Yun Kim、Se-Woong Park、Min-Jae Ko、Jae-Pil Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2553

  日期：2011.8.20

  Solar Cell Research Center, Materials Science and Technology Division, Korea Institute of Science and Technology (KIST), Seoul 136-791, KoreaReceived March 8, 2011, Accepted June 13, 2011Two novel quinacridone (QNC) dyes with thiophene or benzene-conjugated bridge and cyanoacrylic acidacceptor were first designed and synthesized for use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The absorptionspectra,

  Solar Cell Research Center, Materials Science and Technology Division, Korea Institute of Science and Technology (KIST), Seoul 136-791, Korea 2011 年 3 月 8 日收到，2011 年 6 月 13 日接受 两种新型喹吖啶酮 (QNC) 染料与噻吩或苯共轭桥和氰基丙烯酸受体首先被设计和合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。研究了这些染料的吸收光谱、电化学和光伏特性。在模拟AM1.5G辐照条件下，以噻吩为桥单元的喹吖啶酮染料太阳能电池的短路光电流密度为8.51 mA·cm
• Developing Flexible Quinacridone‐Derivatives‐Based Photothermal Evaporaters for Solar Steam and Thermoelectric Power Generation
  作者：Meihua Shen、Xinpeng Zhao、Lu Han、Nanxi Jin、Song Liu、Tao Jia、Zhijun Chen、Xiuhua Zhao

  DOI：10.1002/chem.202104137

  日期：2022.4.6

  Organic molecule (DCN−4CQA) with the absorbance region at 300–800 nm and photothermal conversion efficiency of 18.2 % under one sun was employed for fabricating flexible photothermal evaporators for solar steam and thermoelectric power generation.

  有机分子（DCN-4CQA）在一个太阳下具有 300-800 nm 的吸收区域和 18.2% 的光热转换效率，用于制造用于太阳能蒸汽和热电发电的柔性光热蒸发器。
• Photophysical and electrochemical properties and temperature dependent geometrical isomerism in alkyl quinacridonediimines
  作者：Iqbal Javed、Ayub Khurshid、Muhammad Nadeem Arshad、Yue Wang

  DOI：10.1039/c3nj00477e

  日期：——

  NMR study of compounds 2, 7 and 10 (for instance), and single crystal X-ray analysis of 2, 3, 6, 7, 8 and 10 indicated that the anomalous behavior is due to the buckled, non-planar structure of the quinacridones. Moreover the molecules existed in two interconvertible geometric isomeric forms at different temperatures. Molecular orbital calculations were performed at B3LYP/6-31+G(d), B3PW91/6-31G(d) and

  喹ac啶酮二亚胺1-10是通过苯胺与烷基取代的喹ac啶酮（QA）缩合而合成的。研究了化合物的光物理和电化学性质。吸收光谱的非常规行为表明在π的降低_的QA骨架内缀合以及缺乏扩展π的_的QA骨架和之间的缀合Ñ苯基环。化合物的计算研究1-10，可变温度1个的化合物的1 H NMR研究2，7和10（例如），和单晶X射线分析2，3，6，7，8和10表明，异常行为是由于喹吖啶酮的弯曲，非平面结构。此外，分子在不同温度下以两种可相互转换的几何异构形式存在。分子轨道计算是在B3PW91 / 6-31G（d）优化结构的B3LYP / 6-31 + G（d），B3PW91 / 6-31G（d）和PBEPBE / 6-31G（d）的理论水平下进行的所有化合物的异构体（1-10）；获得的结果与实验确定的值非常一致。
• Synthesis of N,N?-dialkylquinacridones under the conditions of heterogeneous catalysis
  作者：L. L. Pushkina、O. P. Shelyapin、S. M. Shein

  DOI：10.1007/bf00519149

  日期：1985.7
• Quinoacridine Derivatives with One-Dimensional Aggregation-Induced Red Emission Property
  作者：Iqbal Javed、Tianlei Zhou、Faheem Muhammad、Jianhua Guo、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1021/la202755z

  日期：2012.1.17

  A new series of acceptor donor acceptor (A-D-A) type quinoacridine derivatives (1-3) with aggregation-induced red emission properties were designed and synthesized. In these compounds, the electron-withdrawing 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile groups act as electron-accepting units, while the alkyl-substituted conjugated core acts as electron-donating units. The restriction of intramolecular rotation was responsible for the AIE behavior of compounds 1-3. All compounds were employed as building blocks to fabricate one-dimensional (1-D) organic luminescent nano- or microwires based on reprecipitation or slow evaporation approaches. Morphological transition from zero-dimensional (0-D) hollow nanospheres to 1-D nanotubes has been observed by recording SEM and TEM images of aggregated sates of compound 2 in THF/H2O mixtures at different aging time. It was demonstrated that the synthesized compounds with different lengths of alkyl chains displayed different wire formation properties. The single-crystal X-ray analysis of compound 2 provided reasonable explanation for the formation of 1-D nano- or microstructures.