cis-5-<2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexan-1-yl>-3-methyl-2-E,4-E-pentadien-1-ol | 128806-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-5-<2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexan-1-yl>-3-methyl-2-E,4-E-pentadien-1-ol
• 英文别名: [(E)-4-[(1R,3R)-3-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]-2-methylbut-2-enyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 128806-76-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃
• 分子量: 450.662
• InChiKey: AIXNERIVLAGQTA-COWJSFTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-<2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexan-1-yl>-3-methyl-2-E,4-E-pentadien-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-[(1R,3R)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl]-3-methyl-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细菌C 50类胡萝卜素黄嘌呤的合成。

  摘要：

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85431-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium molybdate 、 potassium ethoxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 cis-5-<2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexan-1-yl>-3-methyl-2-E,4-E-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细菌C 50类胡萝卜素黄嘌呤的合成。

  摘要：

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85431-4

文献信息

• Synthesis of bacterial C50 carotenoid sarcinaxanthin
  作者：J.P. Férézou、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85431-4

  日期：1990.1

  Alkylation of the distal double bond of geranyl acetate 8 with isoprene epoxide 5 has been carried out under anhydrous ZnCl2/nitromethane conditions to give a mixture of C15 hydroxyprenylated compounds. The major diol acetate isomer 12 was dehydrated to the expected γ-cis synthon 17 which was converted into racemic sarcinaxanthin 3 in few steps through the corresponding sulfone 21.

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。