N,N,2-三甲基喹啉-6-胺 | 92-99-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N,2-三甲基喹啉-6-胺
• 中文别名: 1,2-环己二酮二肟；环己二酮二肟；环己烷-1,2二酮二肟
• 英文名称: N,N,2-trimethylquinolin-6-amine
• 英文别名: 6-(N,N-dimethylamino)-2-methylquinoline；N,N,2-trimethylquinoline-6-amine；6-dimethylaminoquinaldine
• CAS: 92-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD00089173
• 分子量: 186.257
• InChiKey: JGRWYZQONRFIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101°C
• 沸点：
  310.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0859 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

N,N,2-三甲基喹啉-6-胺主要用于研究，并应用于有机合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-三甲基喹啉-6-胺 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6-(dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代对DMAQ“笼型”基团的单光子和双光子灵敏度的影响

  摘要：

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。

  DOI：

  10.1021/ol3031704
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 N,N,2-三甲基喹啉-6-胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇苯胺的正式[3 + 3]环空中的无痕导向组策略：一种合成喹啉的单锅多米诺方法

  摘要：

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00715

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• 检测人血清白蛋白的荧光探针及其制备方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN105018072B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明涉及荧光探针，具体涉及一种检测人血清白蛋白的荧光探针及其制备方法。所述的荧光探针其分子结构式如下：本发明以喹啉荧光团为报告基团，与乙二酸二乙酯结合合成的荧光比率探针在检测HSA中具有较好的效果；所述的制备方法，工艺简单、易于实现。
• [EN] MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-RELEASING PHOTOLABILE COMPOUND AND USES THEREOF<br/>[FR] MICROCAPSULES CONTENANT UN COMPOSE PHOTOLABILE DE LIBÉRATION DE GAZ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014187874A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，包括油相，例如香水，其中含有能够在光照作用下产生气体的光敏化合物。该气体能够引起微胶囊的延展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水组合物或香水制品，以提供芳香分子的持续释放。
• Dual Behavior of Iodine Species in Condensation of Anilines and Vinyl Ethers Affording 2-Methylquinolines
  作者：Song Le、Chisa Yasuoka、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3390/molecules21070827

  日期：——

  condensation of anilines with vinyl ethers in the presence of catalytic amount of iodine. Modification of both pyridine and benzene moieties was easily achieved by changing only the vinyl ether and aniline. In this reaction, the iodine species was revealed to show dual behavior; molecular iodine serves as an oxidant, while its reduced form, hydrogen iodide, activates the vinyl ether. The redox reaction between

  通过苯胺与乙烯基醚在催化量碘存在下的缩合，成功开发了一种无金属、温和、高效的 2-甲基喹啉合成方法。通过仅改变乙烯基醚和苯胺即可轻松实现吡啶和苯部分的修饰。在该反应中，碘物质表现出双重行为；分子碘充当氧化剂，而其还原形式碘化氢则活化乙烯基醚。这些碘物质之间的氧化还原反应使得能够在该合成方法中使用催化量的碘。
• Studies on diazepines. XVIII. Photochemical synthesis of 3H-1,3-benzodiazepines from quinoline N-acylimides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、SATORU OKAJIMA、MICHIKO ENKAKU、JYOJI KURITA

  DOI：10.1248/cpb.30.3757

  日期：——

  Irradiation of the 2-methylquinoline N-ethoxycarbonylimides (15a-d) having an electron-donating substituent in the 6- or 8-position gave the novel 3H-1, 3-benzodiazepines (16), together with the parent quinolines (13), whereas substituted quinoline N-imides having either an electron-donating or-withdrawing group in other positions gave no benzodiazepines. These substituent effects are discussed. A similar substituent effect was also observed in the photo-induced rearrangement of the isoquinoline N-ethoxycar-bonylimides (25) to the 1H-1, 3-benzodiazepines (28).

  在6-或8-位具有供电子取代基的2-甲基喹啉N-乙氧羰基亚胺（15a-d）的辐照下，产生了新型的3H-1,3-苯并二氮杂䓬（16），同时生成了母体喹啉（13），而在其他位置具有供电子或吸电子取代基的喹啉N-亚胺则未能生成苯并二氮杂䓬。本文讨论了这些取代基的影响。在异喹啉N-乙氧羰基亚胺（25）光诱导重排为1H-1,3-苯并二氮杂䓬（28）的过程中，也观察到了类似的取代基效应。

表征谱图