(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol | 74850-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(4-Methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl]methanol；[(2R,3R)-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 74850-80-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ONPMQDWYFORERY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol 在 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 oxone 、 Shi's ketone 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid 2,2-dimethyl-6-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-methylocta-2,6-dien-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  反式、合成、反式融合聚氧杂环庚烷的仿生合成：取代基对聚环氧化物内区域选择性氧杂环化的显着影响

  摘要：

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.

  DOI：

  10.1021/ja050013i

文献信息

• Liquid-Phase Synthesis of Chiral Tartrate Ligand Library for Enantioselective Sharpless Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Hong-Chao Guo、Xue-Yan Shi、Xian Wang、Shang-Zhong Liu、Min Wang

  DOI：10.1021/jo035818s

  日期：2004.3.1

  tartrate ligands by liquid-phase synthesis for Sharpless epoxidation of a variety of allylic alcohols through ligand diversity. The influence of substituent in chiral tartrate ligands on the enantioselectivities of the reaction was disclosed. Moderate chemical yields and good enantiomeric excesses were obtained by using soluble polymer-supported tartrate ester in the epoxidation of allylic alcohols with

  本文报道了通过液相合成成功开发出一组有效的可溶性聚合物负载的手性酒石酸酒石配体，通过配体多样性对多种烯丙基醇进行Sharpless环氧化。公开了手性酒石酸酯配体中取代基对反应对映选择性的影响。通过使用可溶性聚合物支撑的酒石酸酯，在烯丙基醇与Ti（O - Pr）4 /叔丁基氢过氧化物的环氧化中，获得中等的化学收率和良好的对映体过量。