3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide) | 1320345-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide)
• 英文别名: 1,2-Bis[(2-ethylbenzo[b]thiophene-1,1-dioxide)-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；2-ethyl-3-[2-(2-ethyl-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 1320345-96-7
• 化学式: C₂₅H₁₈F₆O₄S₂
• 分子量: 560.538
• InChiKey: DWQHPBJTKNXWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide) 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-ethyl-6-iodo-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  完全可逆的多态荧光开关：由发光的氰基苯乙烯和开启的二芳基乙烯组成的有机凝胶系统

  摘要：

  据报道，存在多色可调谐和多态可切换有机凝胶，该有机凝胶由显示出聚集诱导的发射增强的氰基茂金属有机凝胶剂和开启型光致变色二芳基乙烯染料组成。混合的有机凝胶可通过热和光的正交刺激在四种不同状态之间可逆地切换（发蓝光的凝胶，无色溶胶，发绿光的凝胶和发绿光的溶胶）。有趣的是，这种四态开关构成了一个由两个激励输入和三个输出组成的组合逻辑电路。展示了在这种混合凝胶体系上可逆的荧光写入，切换，擦除和图像构图过程。

  DOI：

  10.1002/adfm.201706213
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-ethylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-ethylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  Mono- and bithiophene-substituted diarylethene photoswitches with emissive open or closed forms

  摘要：

  我们提出了一系列新的光致变色的1,2-双(2-乙基苯并[b]噻吩-3-基)全氟环戊烯，其具有氧化苯并噻吩核心（O）或非氧化核心，装饰有连接到位置6和6′的单（Th₁）和双噻吩（Th₂）单元（Sy = 对称）或仅连接到位置6（As = 非对称）。“氧化”化合物具有高度荧光的闭合形式，在可见光区域发射（从黄色到红色）。具有非氧化苯并噻吩的染料具有发射效率较低的荧光开放形式。在几个波长下使用紫外光和可见光对光切换动力学进行了研究。新的二芳基乙烯经过紫外光（365 nm，405 nm）照射进行环闭合反应，并通过可见光（470 nm，530 nm）照射进行可逆环开启。由于环闭合反应导致的荧光打开开关也可通过470 nm的可见光观察到（对于化合物 SyOTh₁ 达到10%），并归因于乌尔巴赫尾效应。由于高度的荧光调制（>270）、良好的疲劳抗性和较大的荧光量子产率，化合物 SyOTh₁ 被确定为基于单分子的超分辨率荧光显微镜的候选物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.227

文献信息

• Fully Reversible Multistate Fluorescence Switching: Organogel System Consisting of Luminescent Cyanostilbene and Turn-On Diarylethene
  作者：Dojin Kim、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/adfm.201706213

  日期：2018.2

  Multicolor tunable and multistate switchable organogel is reported, which consists of a cyanostilbene organogelator showing aggregation‐induced enhanced emission and a turn‐on type photochromic diarylethene dye. The mixed organogel can be reversibly switched among four different states (blue‐emitting gel, nonemissive sol, green‐emitting gel, and green‐emitting sol) modulated by a combination of orthogonal

  据报道，存在多色可调谐和多态可切换有机凝胶，该有机凝胶由显示出聚集诱导的发射增强的氰基茂金属有机凝胶剂和开启型光致变色二芳基乙烯染料组成。混合的有机凝胶可通过热和光的正交刺激在四种不同状态之间可逆地切换（发蓝光的凝胶，无色溶胶，发绿光的凝胶和发绿光的溶胶）。有趣的是，这种四态开关构成了一个由两个激励输入和三个输出组成的组合逻辑电路。展示了在这种混合凝胶体系上可逆的荧光写入，切换，擦除和图像构图过程。
• 一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN113173920A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构，该探针由二芳基乙烯和紫杉醇两部分组成，其合成路线具有成本低廉、易于衍生等优点。该二芳基乙烯探针的闭环异构体具有很高的荧光量子产率，在紫外光和可见光的交替照射下具有光致变色和光致荧光变色行为，经过多次光开关循环后，二芳基乙烯荧光探针仍具有良好的光开关能力，表现出优异的耐疲劳性，在生物传感，细胞成像及超分辨成像等领域具有极大的应用潜力。
• Di(benzothienyl)cyclobutenes: Toward Strained Photoswitchable Fluorophores
  作者：Dmytro Sysoiev、Eliška Procházková、Aleksander Semenenko、Radek Pohl、Svitlana Shishkina、Blanka Klepetářová、Volodymyr Shvadchak、Dmytro A. Yushchenko

  DOI：10.1002/cplu.202000481

  日期：2020.9

  to the closed form of the dye. The reaction mechanism of their formation was studied, and byproducts formed upon structural rearrangement of the benzothiophene fragment were characterized. The photochromic properties of the new molecules were investigated by NMR and absorption spectroscopy. Some of these compounds show enhanced tendency to ring opening and have quantum yields of the ring‐opening reaction

  双（苯并噻吩基）乙烯砜由于具有光开关特性，因此是用于超分辨率显微镜的非常有趣的分子。然而，具有五元中心环的“经典”双（苯并噻吩基）乙烯砜的功能化导致染料的荧光封闭形式向非荧光开放形式的光转化的量子产率显着降低，这限制了它们的应用。显微镜检查。在这里，我们设计并合成了带有氟化四元中心环的二芳烃，该四芳基环为染料的闭合形式增加了额外的应变。研究了它们形成的反应机理，并表征了苯并噻吩片段结构重排时形成的副产物。通过NMR和吸收光谱研究了新分子的光致变色性质。
• Photoswitchable Turn-on Mode Fluorescent Diarylethenes: Strategies for Controlling the Switching Response
  作者：Masahiro Irie、Masakazu Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20170365

  日期：2018.2.15

  has been developed. They are sulfone derivatives of 1,2-bis(2-alkyl-4-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentenes and 1,2-bis(2-alkyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes. By chemical modifications of the structures their switching response was tuned to meet the requirements for super-resolution fluorescence microscopies. The water-soluble derivatives have been successfully applied to acquire

  开发了一种新型的光控荧光二芳基乙烯，它没有荧光团单元，但在闭环异构体中发出强荧光（Φf ~ 0.9）。它们是 1,2-双（2-烷基-4-甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯和 1,2-双（2-烷基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯的砜衍生物。通过结构的化学修饰，它们的开关响应被调整以满足超分辨率荧光显微镜的要求。水溶性衍生物已成功应用于使用单波长可见光束获取超分辨率生物图像。
• Comparative photophysical investigation of doubly-emissive photochromic-fluorescent diarylethenes
  作者：E. Barrez、G. Laurent、C. Pavageau、M. Sliwa、R. Métivier

  DOI：10.1039/c7cp06541h

  日期：——

  constants leading to fluorescence and photoreaction pathways in different solvents, and enlighten the specific role of the substituent group in the photophysical properties due to a shielding effect against the solvation environment. The predominant role of the non-radiative deactivation processes in such a family of molecules is shown, and a tentative excited state mechanistic scheme is proposed based

  二芳基乙烯分子在开放和封闭状态下均表现出光致变色和荧光特性，并与两种不同的发射颜色相关联，对于涉及比例发射式光开关的应用非常有前途。我们在这里报告一个完整的研究上参与激发态的基于苯并噻吩二芳基乙烯的分子两个砜衍生物多个光物理过程之间的竞争，仅由取代基团上的反应性碳不同的（甲基对DAE-ME和乙基对DAE -Et）。稳态和时间分辨光谱，结合DFT和TD-DFT计算，可以完整确定导致不同溶剂中荧光和光反应途径的动力学常数，并启发取代基在光物理性质中的特定作用对溶剂化环境具有屏蔽作用。展示了非辐射失活过程在这种分子家族中的主要作用，并基于在闭合形式上进行的飞秒瞬态吸收实验，提出了一种试探性激发态机理方案。