(7R)-7-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-9H-cyclohepta[b]pyridin-9-one | 864829-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R)-7-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-9H-cyclohepta[b]pyridin-9-one
• 英文别名: (R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-one；(7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]pyridin-9-one
• CAS: 864829-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂Si
• 分子量: 305.492
• InChiKey: JQLBLEVYFKZZEA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-9H-cyclohepta[b]pyridin-9-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 [(7R,9S)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  EP1726590

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-allil-3-benzyloxypropan-1-ol 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (7R)-7-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-9H-cyclohepta[b]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  EP1726590

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Practical Syntheses of Enantiomerically Pure Key Intermediates of Opioid Receptor-like 1 (ORL1) Antagonists
  作者：Takashi Yoshizumi、Hideo Kigoshi、Akio Ohno、Tomohiro Tsujita、Hirobumi Takahashi、Osamu Okamoto、Ichiro Hayakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1087989

  日期：2009.4

  scale-up to afford the products in multigram quantities [in the case of (-)-4, >100-g quantities). These convenient approaches facilitate structure-activity relationship studies including in vivo cardiovascular adverse effects. ORL1 antagonist - multigram-scale preparation - asymmetric synthesis - cycloalkano[1,2-b]pyridines - stereoselective reduction

  描述了类鸦片受体样1（ORL1）拮抗剂的对映体纯净关键中间体的实用合成。我们的合成方法的特点是无需使用有毒的锡试剂即可制备数克的七元关键中间体（-）- 3和六元关键中间体（-）- 4。在（-）- 3的情况下，关键步骤涉及使用位阻还原剂进行非对映选择性还原。我们的方法可以方便地扩大规模，以提供多克数量的产品（在（-）- 4的情况下，> 100 g数量）。这些便利的方法有助于进行结构-活性关系研究，包括体内心血管不良反应。 ORL1拮抗剂-克级制备-不对称合成-环烷[1,2- b ]吡啶-立体选择性还原
• EP1726590
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  公开号：——

  公开（公告）日：——