3-acetoxydamsin | 1407185-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetoxydamsin
• 英文别名: 3α-acetoxydamsin；[(3aS,6S,6aS,8R,9aR,9bR)-6,9a-dimethyl-3-methylidene-2,9-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,8,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-8-yl] acetate
• CAS: 1407185-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: LFICBGVFGSZWHN-RKXFFJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢豚草素 在 吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-acetoxydamsin
  参考文献：
  名称：

  Natural Pseudoguaianolides Prepared from Damsin

  摘要：

  丹参素（1）是一种具有强效生物活性的假瓜子苷倍半萜，据报道它是属于伏牛花属的几种药用植物的代谢产物以及相关化合物。从 1 开始，通过区域和立体选择性合成修饰，制备出了五种天然假瓜子烯醇内酯ambrosin (2)、isodamsin (3)、3α-hydroxydamsin (4)、3α-acetoxydamsin (5) 和 11β,13-dihydrodamsin (8)。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1382-9

文献信息

• Natural Pseudoguaianolides Prepared from Damsin
  作者：R. Villagomez、M. Quiroz、A. Tito、O. Sterner、G. R. Almanza

  DOI：10.1007/s10600-015-1382-9

  日期：2015.7

  Damsin (1) is a pseudoguaianolide sesquiterpene possessing potent biological activities, reported as a metabolite of several medicinal plants belonging to the genus Ambrosia together with related compounds. Starting from 1, which can be isolated in good amounts from Ambrosia arborescens, the five natural pseudoguaianolides ambrosin (2), isodamsin (3), 3α-hydroxydamsin (4), 3α-acetoxydamsin (5), and 11β,13-dihydrodamsin (8) were prepared by regio- and stereo-selective synthetic modifications.

  丹参素（1）是一种具有强效生物活性的假瓜子苷倍半萜，据报道它是属于伏牛花属的几种药用植物的代谢产物以及相关化合物。从 1 开始，通过区域和立体选择性合成修饰，制备出了五种天然假瓜子烯醇内酯ambrosin (2)、isodamsin (3)、3α-hydroxydamsin (4)、3α-acetoxydamsin (5) 和 11β,13-dihydrodamsin (8)。