methyl 3,4-secofriedelan-4-on-3-oate | 7506-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,4-secofriedelan-4-on-3-oate
• 英文别名: methyl 4-oxa-3,4-secofriedelan-3-oate；methyl 3,4-secofriedelan-4-oxo-3-oate；Methylfriedelonat；Friedonsaeure-methylester；4-oxo-3.4-seco-friedelanoic acid-(3)-methyl ester；4-Oxo-3.4-seco-friedelansaeure-(3)-methylester；methyl 3-[(1S,2S,4aS,4bR,6aR,10aR,10bS,12aR)-2-acetyl-2,4b,6a,9,9,10b,12a-heptamethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,10,10a,11,12-dodecahydrochrysen-1-yl]propanoate
• CAS: 7506-19-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: DGXAVHZYUWXIIE-OWIXSSHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-secofriedelan-4-on-3-oate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3β-acetoxymethyl-A(1)-norfriedelane-3α,4α-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedelin的基本自动氧化

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2117
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3,4-secofriedelan-4-on-3-oate
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Chaudhuri, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 376 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terpenoids and related compounds—XXI
  作者：P. Sengupta、A.K. Dey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93555-0

  日期：1972.1

  The structures IIIa and IVa suggested for putranjic and putranjivic acids respectively have been confirmed by the synthesis of methyl putranjivate (IVb) from friedel-3-ene (IX). Putranjic acid has been shown to have S-configuration (IIIa) at C2.

  通过由弗瑞德-3-烯（IX）合成甲基呋喃二酸甲酯（IVb），证实了分别建议用于腐胺酸和腐胺酸的结构IIIa和IVa。腐胺酸已显示在C 2具有S-构型（IIIa）。
• The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2
  作者：E. J. Corey、J. J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01600a064

  日期：1956.10
• Takahashi; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 353,360
  作者：Takahashi、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. (88. Mitteilung). Über Friedelin und Cerin
  作者：L. Ruzicka、O. Jeger、P. Ringnes

  DOI：10.1002/hlca.194402701125

  日期：——
• Drake; Wolfe, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 3076
  作者：Drake、Wolfe

  DOI：——

  日期：——