2-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-oxo-4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)ethyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide | 1369762-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-oxo-4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)ethyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide
• 英文别名: 2-[3-[4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-4-oxido-2-oxo-1-aza-4-azoniaspiro[4.4]non-3-en-1-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1369762-48-0
• 化学式: C₂₆H₂₄F₃N₅O₃
• 分子量: 511.503
• InChiKey: LFKMRSXSGCQBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-oxo-4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)ethyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到GSK2137305
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴化物的直接芳基化及其在合成GSK2137305中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴的直接芳基化，得到相应的4-芳基咪唑酮N-氧化物。该方法已成功用于GSK2137305的合成。

  DOI：

  10.1021/ol300468g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-2-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)ethylamino)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-oxo-4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)ethyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴化物的直接芳基化及其在合成GSK2137305中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的咪唑酮N-氧化物与芳基溴的直接芳基化，得到相应的4-芳基咪唑酮N-氧化物。该方法已成功用于GSK2137305的合成。

  DOI：

  10.1021/ol300468g