N,N,N′,N′-四(2-乙基己基)-3-氧戊二酰胺 | 669087-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N,N′,N′-四(2-乙基己基)-3-氧戊二酰胺
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetra-2-ethylhexyl diglycolamide
• 英文别名: tetra-bis(2-ethylhexyl)diglycolamide；N,N,N′,N′-tetrakis(2-ethylhexyl)diglycolamide；N,N,N’,N’-(2-ethylhexyl) diglycolamide；N,N,N' ,N'-tetra(2-ethylhexyl)diglycolamide；2,2'-oxybis(N,N-bis(2-ethylhexyl)acetamide)；TEHDGA；2-[2-[bis(2-ethylhexyl)amino]-2-oxoethoxy]-N,N-bis(2-ethylhexyl)acetamide
• CAS: 669087-46-1
• 化学式: C₃₆H₇₂N₂O₃
• 分子量: 580.979
• InChiKey: MJJHOBMBUANRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N′,N′-四(2-乙基己基)-3-氧戊二酰胺 、 nickel dichloride 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有多个顺磁性镧系元素和过渡金属中心以及官能化二甘醇酰胺配体的磁性离子液体的合成与表征

  摘要：

  含有顺磁中心的磁性离子液体 (MIL) 因其对外部磁场的响应能力而被广泛认可为可持续溶剂。MIL 的物理化学性质取决于阴离子/阳离子配体和金属中心的选择；正在寻找可以赋予有利特性（例如低粘度）的高度可调配体和前体。先前已显示用作阳离子配体的二甘醇酰胺可形成疏水 MIL，其可同时在阴离子/阳离子中掺入多个镧系元素金属中心。尽管它们增强了磁化率，但尚未彻底研究二甘醇酰胺化学结构修饰对 MIL 物理化学性质的影响。此外，尚未研究与普遍使用的过渡金属形成基于二甘醇酰胺的 MIL 的可能性，并且尚未探索可以同时在阴离子/阳离子中嵌入两种不同类型的金属中心的组合。在这项研究中，通过检查它们与直链和支链二甘醇酰胺的螯合，合成了三十 (30) 种由镧系元素和过渡金属组成的 MIL。发现基于过渡金属的 MIL 具有高达 235°C 的高热稳定性，而镧系元素则为 192°C。虽然由稀土金属中心组成的 MIL

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119530
• 作为产物：
  描述：

  二异辛胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N,N′,N′-四(2-乙基己基)-3-氧戊二酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于稀土元素液液萃取的二甘醇酰胺的敏捷合成和自动化、高通量评估

  摘要：

  液-液萃取是从天然和回收资源中生产稀土元素 (REE) 的最具规模化的工艺之一。加速稀土制造可持续工艺的研究、开发和部署 (RD&D) 既需要大规模地轻松合成提取配体，又需要快速评估工艺条件。在这里，我们建立了一个综合的研发方法，包括灵活的配体合成和自动化高通量提取研究。以二甘醇酰胺 (DGA) 为例，我们首先开发了一种通过无溶剂熔融酰胺化反应直接偶联二甘醇酸和仲胺来合成 DGA 的方法（可扩展到 200 g）。 9 种不同 DGA 的熔融酰胺化合成底物范围已得到证实，具有良好的产率 (85-96%) 和纯度 (88-96%)，无需任何反应后后处理或纯化过程。生命周期评估表明，我们的合成方法在每个环境影响类别中均优于现有技术途径，特别是显示全球变暖潜力降低了 67%。此外，我们使用自动化、高通量的液-液萃取工作流程研究了各种烷基取代的 DGA 的结构-活性关系，在 48 小时内实现了 180

  DOI：

  10.1039/d4gc01146e

文献信息

• DIGLYCOLAMIDE DERIVATIVES FOR SEPARATION AND RECOVERY OF RARE EARTH ELEMENTS FROM AQUEOUS SOLUTIONS
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US20220002229A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Rare earth extractant compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from alkyl groups containing 1-30 carbon atoms and optionally containing an ether or thioether linkage connecting between carbon atoms, provided that the total carbon atoms in R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is at least 12; R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen atom and alkyl groups containing 1-3 carbon atoms; and provided that at least one of the conditions (i)-(iv) apply as follows: presence of a distal branched group in at least one of R 1 -R 4 (condition i), asymmetry in R 1 -R 4 (condition ii), presence of amine-containing ring (condition iii), or presence of lactam ring (condition iv). Also described are hydrophobic water-insoluble solutions containing at least one extractant compound of Formula (1), as well as method for extracting rare earth elements from aqueous solution by contacting the aqueous solution with the water-insoluble solution.

  具有以下结构的稀土萃取剂化合物：其中R1、R2、R3和R4分别从含有1-30个碳原子的烷基基团中独立选择，并且可选地包含连接碳原子之间的醚或硫醚连接，前提是R1、R2、R3和R4中的总碳原子至少为12；R5和R6分别从氢原子和含有1-3个碳原子的烷基基团中独立选择；并且至少应用以下条件中的一种（i）-（iv）：至少在R1-R4中的一个中存在远端支链基团（条件i），R1-R4中的不对称性（条件ii），存在胺基环（条件iii），或存在内酰胺环（条件iv）。还描述了包含至少一种Formula（1）的萃取剂化合物的疏水水不溶性溶液，以及通过将水不溶性溶液与水溶液接触来从水溶液中萃取稀土元素的方法。
• Extractants and extractant compositions for radioisotope and metal recovery
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：US10998107B1

  公开（公告）日：2021-05-04

  Disclosed herein are embodiments of an extractant that can be used for chromatographic isolation of radioisotopes and/or metal species. The extractant can be combined with a support medium to provide an extractant composition that selectively and efficiently binds particular radioisotopes and/or metal species. Also disclosed herein are embodiments of a method for using the disclosed extractant embodiments, as well as embodiments of a method for making the extractant and extractant composition.

  本文公开了一种萃取剂的实施例，可用于色谱分离放射性同位素和/或金属物种。萃取剂可以与支持介质结合，提供一种萃取剂组合物，其能够选择性和高效地结合特定的放射性同位素和/或金属物种。本文还公开了使用所述萃取剂实施例的方法的实施例，以及制备萃取剂和萃取剂组合物的方法的实施例。
• Lipophilic diglycolamide compounds for extraction of rare earth metals from aqueous solutions
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US11040296B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  A method for extracting rare earth metals (e.g., lanthanides and/or actinides) from aqueous solution, the method comprising: (i) acidifying an aqueous solution containing said rare earth metals with sulfuric acid to result in an acidified aqueous solution containing 1-12 M concentration of sulfuric acid; and (ii) contacting the acidified aqueous solution with an aqueous-insoluble hydrophobic solution comprising a rare earth extractant molecule dissolved in an aqueous-insoluble hydrophobic solvent to result in extraction of one or more of the rare earth metals into the aqueous hydrophobic solution, wherein the rare earth extractant molecule has the following structure: wherein R1, R2, R3, and R4 are independently selected from hydrocarbon groups containing 1-20 carbon atoms, provided that the total carbon atoms in R1, R2, R3, and R4 is at least 12; and R5 and R6 are independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups containing 1-3 carbon atoms.

  一种从水溶液中提取稀土金属（如镧系元素和/或锕系元素）的方法，该方法包括镧系元素和/或锕系元素）的方法，该方法包括(i) 用硫酸酸化含有上述稀土金属的水溶液，以得到含有 1-12 M 浓度硫酸的酸化水溶液；(ii) 将酸化水溶液与不溶于水的疏水性溶液接触，该疏水性溶液包含溶解在不溶于水的疏水性溶剂中的稀土萃取剂分子，从而将一种或多种稀土金属萃取到疏水性溶液中，其中稀土萃取剂分子具有以下结构： 其中R1、R2、R3和R4独立地选自含有1-20个碳原子的烃基，条件是R1、R2、R3和R4中的碳原子总数至少为12；R5和R6独立地选自氢原子和含有1-3个碳原子的烃基。
• LIPOPHILIC DIGLYCOLAMIDE COMPOUNDS FOR EXTRACTION OF RARE EARTH METALS FROM AQUEOUS SOLUTIONS
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US20190344198A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A method for extracting rare earth metals (e.g., lanthanides and/or actinides) from aqueous solution, the method comprising: (i) acidifying an aqueous solution containing said rare earth metals with sulfuric acid to result in an acidified aqueous solution containing 1-12 M concentration of sulfuric acid; and (ii) contacting the acidified aqueous solution with an aqueous-insoluble hydrophobic solution comprising a rare earth extractant molecule dissolved in an aqueous-insoluble hydrophobic solvent to result in extraction of one or more of the rare earth metals into the aqueous hydrophobic solution, wherein the rare earth extractant molecule has the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from hydrocarbon groups containing 1-20 carbon atoms, provided that the total carbon atoms in R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is at least 12; and R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups containing 1-3 carbon atoms.
• METHODS FOR SEPARATION AND RECOVERY OF RARE EARTH ELEMENTS FROM AQUEOUS SOLUTIONS USING DIGLYCOLAMIDE DERIVATIVES
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US20220002840A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  A method for extracting rare earth elements from aqueous solution, comprising: (i) acidifying an aqueous solution containing said rare earth elements with an inorganic acid to result in an acidified aqueous solution containing said rare earth elements and containing the inorganic acid in a concentration of 1-12 M, wherein said rare earth elements are selected from lanthanides, actinides, or combination thereof, and (ii) contacting the acidified aqueous solution with an aqueous-insoluble hydrophobic solution comprising a rare earth extractant compound dissolved in an aqueous-insoluble hydrophobic solvent to result in extraction of one or more of the rare earth elements into the aqueous-insoluble hydrophobic solution by binding of the rare earth extractant compound to the one or more rare earth elements, wherein the rare earth extractant compound has the following structure: provided that at least one of the conditions (a)-(d) applies.