N,N-二丁基甲苯磺酰胺 | 599-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基甲苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-di-(n-butyl)-p-toluenesulfonamide；dibutyltosylamine；tosyl-N(n-Bu)2；N,N-dibutyl-toluene-4-sulfonamide；N,N-Dibutyl-toluol-4-sulfonamid；N,N-Dibutyltoluenesulfonamide
• CAS: 599-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• mdl: MFCD00972920
• 分子量: 283.435
• InChiKey: JLTAWPLCMCXDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基甲苯磺酰胺 在 萘 、 水 、 lithium 作用下， 生成 二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-二丁基甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  水介质中胺与磺酰肼的无催化剂电化学磺酰化

  摘要：

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00690e
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘硫醇 、 2-萘酚 在 N,N-二丁基甲苯磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 硝酸铵 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(naphthalen-2-ylthio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-萘酚的另一种合成途径†

  摘要：

  2-萘氧基阴离子的光诱导取代使用 亚磷酸二乙酯， 苯硫醇盐 或者 2-萘硫酚盐电子受体存在下的阴离子。相应的产物收率很高。这是一种简单方便的方法，其中涉及使用2-萘酚没有用于合成C 1取代的衍生物的离去基团。

  DOI：

  10.1039/c0nj00265h

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• The Mechanism of Alkene Elimination from Protonated Toluenesulphonamides Generated by Electrospray Ionisation
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、William H.C. Martin、Richard T. Gallagher、Richard D. Bowen

  DOI：10.1255/ejms.1427

  日期：2016.8

  The positive ion electrospray mass spectra of a range of sulphonamides of general structure CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 and C6H5CH(CH3)] and CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] are reported and discussed. The protonated sulphonamides derived from saturated primary and secondary aliphatic amines generally fragment to only a limited extent

  一系列一般结构为 C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, CH2 和 CH( CH3)] 和 C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通
• Eosin Y-Sensitized Photocatalytic Reaction of Tertiary Aliphatic Amines with Arenesulfonyl Chlorides under Visible-Light Irradiation
  作者：Ronghua Zhang、Yuguo Cai、Deli Sun、Song Xu、Qiguang Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588828

  日期：2017.8

  A mild, practical, and environmentally friendly route to vinyl sulfones and sulfonamides has been developed based on the reaction of aliphatic amines with arenesulfonyl chlorides in the presence of eosin Y as a photocatalyst under visible light. The method permits the selective formation of vinyl sulfones or sulfonamides, depending on the oxidation environment and solvent. A wide range of products

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。
• Ni(I)-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Dienes: Mechanism-Controlled trans Selectivity
  作者：Yulong Kuang、David Anthony、Joseph Katigbak、Flaminia Marrucci、Sunita Humagain、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.010

  日期：2017.8

  cyclization of 1,6-dienes affords 3,4-disubstituted cyclopentane and pyrrolidine derivatives with high trans diastereoselectivity. This cyclization reaction enables the efficient synthesis of trans-3,4-dimethyl gababutin, a pharmaceutical lead for treating neuropathic pain, and trans-3,4-dimethylpyrrolidine, a precursor to drug candidates and pesticides. The trans selectivity distinguishes this reaction

  Ni催化的1，6-二烯的还原环化得到具有高反式非对映选择性的3，4-二取代的环戊烷和吡咯烷衍生物。该环化反应使得能够有效合成反式3,4-二甲基gababutin，用于治疗神经性疼痛的药物铅，和反式- 3,4-二甲基吡咯烷，前体药物候选和杀虫剂。的反式选择性区分从经由氢原子转移和铅进行相关先例该反应的顺式产物。机械研究，包括动力学，光谱学和激进时钟研究，将反式归因于Ni（I）和Ni（III）中间体介导的经典有机金属催化循环的非对映选择性。与以前的Ni（II）催化剂观察到的氧化还原-中性环异构化相反，通过具有氧化还原活性的α-二亚胺配体稳定的富电子Ni（I）中间体对还原环化具有化学选择性。
• Nucleophilic substitution at nitrogen-centered radicals: Reactions of diphenylphosphide ions with<i>N</i>,<i>N</i>-dibutyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide by the<i>S</i>_RN1 mechanism
  作者：Gabriela S. Foray、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.610080507

  日期：1995.5

  The photostimulated reaction of N,N-dibutyl-p-toluenesulfonamide with diphenylphosphide ions in liquid ammonia leads to the corresponding phosphinic amides after oxidation Inhibition experiments with p-dinitrobenzene and 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical (TEMPO) and the fact that the reaction is retarded in the dark suggest that it proceeds by the SRN1 mechanism.

  的光刺激反应Ñ，Ñ -dibutyl- p -toluenesulfonamide与液态氨二苯基磷化引线离子为相应的次膦酰胺后，用氧化抑制实验p -dinitrobenzene和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基（ TEMPO）以及反应在黑暗中被延迟的事实表明它是通过S RN 1机理进行的。