1-(naphthalen-2-ylthio)naphthalen-2-ol | 5432-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylthio)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2'-naphthylthio)-2-naphthol；1-Naphthalen-2-ylsulfanylnaphthalen-2-ol
• CAS: 5432-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₄OS
• 分子量: 302.397
• InChiKey: KHVFDMVQUMLJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylthio)naphthalen-2-ol 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-[2]naphthylsulfanyl-1-nitro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  CLVII。—硫喹醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001192
• 作为产物：
  描述：

  2-萘二硫醚 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 1-(naphthalen-2-ylthio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CLVII。—硫喹醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001192

文献信息

• Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions for Selective Mono- and Dithiolation of Phenols
  作者：Dong-Yang Han、Xiao-Peng Liu、Ruo-Pu Li、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00898

  日期：2021.8.6

  of phenols under transition metal-free and solvent-free conditions has been developed. These reactions are operationally simple with employing air (molecular oxygen) as an ideal oxidant and can selectively provide mono- and dithiolation products in good to excellent yields under basic conditions. The reaction tolerates a broad range of aryl thiols and arenes and is especially applicable for large-scale

  已经开发出一种在无过渡金属和无溶剂条件下直接硫醇化苯酚的高效策略。这些反应操作简单，使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且可以在碱性条件下选择性地提供单硫醇和二硫醇化产物，收率良好至极好。该反应耐受范围广泛的芳基硫醇和芳烃，特别适用于大规模合成。
• Photoinitiated Synthesis of Sulfides in Water
  作者：Sergio A. Rodriguez、Leandro D. Mena、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1071/ch15496

  日期：——

  Herein, we report a synthetic route to obtain aryl sulfides using inexpensive and non-toxic reactants and water as solvent, that avoids the use of catalysts or heating. The photoinduced reaction between soluble substrates and a series of thiols in alkaline aqueous medium produces the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  在此，我们报告了一种合成途径，该途径使用廉价且无毒的反应物和水作为溶剂来获得芳基硫，从而避免了使用催化剂或加热。可溶性底物与碱性水溶液介质中的一系列硫醇之间的光诱导反应以中等至良好的产率产生相应的硫化物。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Metal free, facile sulfenylation of ketene dithioacetals catalyzed by an HBr–DMSO system
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj00925f

  日期：——

  transition metal free, highly efficient, sulfenylation of ketene dithioacetals catalyzed by an HBr–DMSO system is achieved. This strategy employs inexpensive and readily available HBr and DMSO to provide a direct C–H bond sulfenylation with a broad range of aryl thiols. Highlights of the present strategy are convenient, straightforward approach, metal free, short reaction time and excellent yields. This

  通过HBr-DMSO体系催化，实现了无过渡金属的高效烯酮二硫缩醛的亚磺酰化反应。该策略采用廉价且容易获得的HBr和DMSO来提供具有广泛范围的芳基硫醇的直接C–H键亚磺酰基化。本策略的重点是方便，直接的方法，无金属，反应时间短和优异的产率。该亚磺化产物也已成功转化，以优异的收率合成了吡唑衍生物。
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。